2019高考化学 考点必练 专题27 有机推断与合成拔高专练

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1、考点二十八有机推断与合成拔高专练1.(2018届安徽省宣城市高三第二次调研)盐酸氨溴索(H)对于治疗老年重症肺炎有良好的疗效,其合成路线如下(部分反应条件及产物已略):(1)B的名称为_________;反应①-⑥ 中为取代反应的是___________ (填序号)。(2)B的芳香族同分异构体J 满足下列条件:①可水解 ②可发生银镜反应  ③ 1molJ最多消耗2molNaOHJ有________种;B的另一种芳香族同分异构体可与NaHCO3溶液反应,并有气体生成,其核磁共振氢谱有4组吸收峰,则它的结构简式为____________。(3)可用碱性新制氢氧

2、化铜悬浊液检验C 中的特征官能团,写出该检验的离子反应方程式:____________________________。(4)关于E的说法正确的是_________。A.E难溶于水B.E可使酸性KMnO4溶液褪色C.1molE最多与1molH2加成D.E不能与金属钠反应(5)邻氨基苯甲酸甲酯(L)具有塔花的甜香味,也是合成糖精的中间体,以甲苯和甲醇为原料,无机试剂自选,参照H的合成路线图,设计L的合成路线____________。【答案】邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)①⑤6种AB醛基能被新制氢氧化铜氧化为羧基;(4)根据含有的官能团分析其性质;(5)甲苯发生

3、消化反应生成,氧化为,再氧化为,发生酯化反应生成,还原为邻氨基苯甲酸甲酯。解析:(1)是甲苯甲基邻位上的氢原子被硝基取代的产物,所以名称是邻硝基甲苯;是苯环上的氢原子被硝基取代;苯环上的氢原子被溴原子取代,所以属于取代反应的是①⑤;(2)的芳香族同分异构体:可水解、可发生银镜反应,1mol最多消耗2molNaOH,说明含有或、,结构简式有、、、、、,共6种;B的另一种芳香族同分异构体可与NaHCO3溶液反应,并有气体生成,说明含有羧基,其核磁共振氢谱有4组吸收峰,说明结构对称,结构简式是;(3)醛基能被新制氢氧化铜氧化为羧基,反应方程式是;(4)E分子中烃

4、基较大,且只有1个羟基,所以E难溶于水,故A正确;E含有羟基,所以可使酸性KMnO4溶液褪色,故B正确;1molE最多与4molH2加成,故C错误;E含有羟基,能与金属钠反应放出氢气,故D错误。(5)甲苯发生消化反应生成,氧化为,再氧化为,发生酯化反应生成,还原为邻氨基苯甲酸甲酯,合成路线为。2.(2018届陕西省榆林市高三第三次模拟)煤不仅是重要的能源,也是化学工业的重要原料。下图为以煤为原料合成TNT和高聚物F的路线。请回答下列问题:(1)下列说法正确的是_______。A.操作1是煤的干馏B.煤的气化是化学变化,煤的液化是物理变化C.煤中含有苯和二甲

5、苯,所以煤干馏可得到苯和二甲苯(2)由生成烃A的反应类型是_______________,TNT的核磁共振氢谱有________组峰。(3)C的结构简式是________________。(4)含有苯环的有机物分子式为C8H9Cl,苯环上有3个取代基的同分异构体的数目为________种。(5)E是1,3-丁二烯,F是高分子化合物,D与E反应的方程式是_____________________________。(6)请写出以乙酸和为原料制备化工产品的合成路线_____________________________________________。【答案】

6、A取代反应2CH2ClCH2Cl6高分子化合物,D与E反应的方程式是。(6)在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成,在氢氧化钠的水溶液中加热反应生成,与乙酸发生酯化反应生成,合成路线为。3.(2018年辽宁省大连市高三第一次模拟考试)[化学——选修5:有机化学基础]聚对萃二甲酸乙二醇酯(PET俗称涤纶树脂,是一种重要的有机高分子材料。其结构为。利用有机物A合成PET的路线如下图所示:根据题意回答下列问题:(1)B的化学名称是__________,C所含官能团的名称是____________________。(2)由1,3-丁二烯可制备顺式聚1,3-丁二烯,写

7、出顺式聚1,3-丁二烯的结构简式:________________________________________。(3)A→D、B→C的反应类型分别为____________________、____________________。(4)写出C+F→PET的化学反应方程式________________________________________。(5)G是F的同系物,其相对分子质量比F多28,G的核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为3︰1︰1,则符合该条件的G的同分异构体共有__________种,写出其中一种结构简式________________

8、____。(6)参照上述合成路线,以1,3-丁二烯为原料(无机试剂

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