新课改瘦专版2020高考化学一轮复习9.7题型研究2有机推断与合成学案含解析

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1、第7课时　题型研究(2)——有机推断与合成以常见有机物为原料合成具有复杂结构的新型有机物的工艺路线是有机结构推断题的永恒载体，试题将教材知识置于新的背景材料下进行考查，且常考常新。其主要考查点：有机物官能团的名称与结构、有机物结构简式的确定、有机反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断与书写、合成路线的设计等，近年来，有机合成路线的设计已经成为常考考点，而且设计过程需要的信息逐渐由显性变为隐性，即所需信息由直接给出变为隐藏在框图中，需要考生去发现、去挖掘，难度较大。策略一　依据有机物的结构与性质进行推断1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类(1)使溴水褪色，则表示该物

2、质中可能含有“”或“—C≡C—”等结构。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。(6)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(7)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。2．根据反应条件推断反应的类型反应条件有机反应氯气、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取

3、代液溴、催化剂苯的同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化氢气、催化剂、加热苯、醛、酮加成氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氢氧化钠溶液、加热卤代烃水解、酯水解等氢氧化钠的醇溶液、加热卤代烃消去浓硫酸，加热醇消去、醇酯化浓硝酸、浓硫酸，加热苯环上取代稀硫酸，加热酯水解、二糖和多糖等水解氢卤酸(HX)，加热醇取代反应3．根据有机反应中定量关系进行推断(1)烃和卤素单质的取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质(X2)。(2)的

4、加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。(3)含—OH的有机物与Na反应时：2mol—OH生成1molH2。(4)1mol—CHO对应2molAg；或1mol—CHO对应1molCu2O(注意：HCHO中相当于有2个—CHO)。(5)物质转化过程中相对分子质量的变化：(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)[典例1]　(2018·全国卷Ⅲ)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：RCHO＋CH3CHOR—CH===CH—CHO＋H2O回答下列问题：(1)A的化学名称

5、是________。(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为______________________________________________________________________________________________________。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是__________、__________。(4)D的结构简式为_______________________________________________________。(5)Y中含氧官能团的名称为________。(6)E与F在CrNi催化下也可以发生偶联反应，产

6、物的结构简式为________________________________________________________________________。(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________________________________。[解析]　(1)由结构简式可知，A的名称为丙炔。(2)B为单氯代烃，由反应条件可判断该反应为甲基上的取代反应，则B为HC≡CCH2Cl，结合C的分子式可知B与NaCN发生取代反应，化学方程式

7、为ClCH2C≡CH＋NaCNHC≡CCH2CN＋NaCl。(3)由以上分析知A―→B为取代反应。由F的分子式，结合H的结构简式可推知，F为，根据信息中所给出的化学方程式可推出G为，由G生成H的反应条件及H的结构简式可知，该反应为G中碳碳双键与H2的加成反应。(4)由C生成D的反应条件、C的结构简式(HC≡CCH2CN)及D的分子式可判断C水解后的产物与乙醇发生酯化反应，则D为HC≡CCH2COOC2H5。(5)由Y的结构简式可知，Y中含氧官能团为酯基和羟基。(6)E和H发生偶联反应生成Y，