2019高考化学一轮复习 专题 卤代烃（含解析）

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1、卤代烃李仕才基础知识梳理1．卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2．卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。3．卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所

2、取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；＋NaOH＋NaX＋H2O产生特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物(2)消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。①两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子

3、、②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O4．卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3—CH==CH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br；CH3—CH==CH2＋HBr；CH≡CH＋HClCH2==CHCl。(2)取代反应如乙烷

4、与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；苯与Br2：；C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(√)(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(√)(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(×)(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀(×)(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(×)深度思考以下物质中，按要求填空：①　②CH3CH2CH2Br　③CH3Br　④CH3

5、CHBrCH2CH3(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是________________(填序号)。(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。(3)物质④发生消去反应的条件为______________________________________________，产物有________________________________________________________________________。(4)由物质②制取1,2丙二醇经历的反应类型有_______

6、________________________________________________________________________________________________________。(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有______________________________________________________________________________________________________________________。答案　(1)①＞④＞②

7、＞③(2)②④(3)氢氧化钠的醇溶液，加热　CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、NaBr、H2O(4)消去反应、加成反应、水解反应(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液解题探究1．(2017·陕西长安一中质检)在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　)A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．发生水解反应时，被破坏的键是①D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③答案　C解析　卤代烃水解反应是卤原子被羟基取代生成醇，只断①键

8、；消去反应是卤代烃中卤原子和卤原子相邻的碳上氢原子共同去掉，断①③键。2．(2017·石家庄一检)有机物M、N、Q之间的转化关系为，下列说法正确的是(　　)A．M的同分异构体有3种(不考虑立体异构)B．N分子中所有原子共平面C．Q的名称为异丙烷D．M、N、Q均能与溴水反应答案　A解析　依题意，M、N、Q的结构简式分别为、、。求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代