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1、一、命名下列化合物，标冇*的要指出构型（10分）二、写出下列化合物的结构式（10分）1.（Z）・3■戊烯・2■醇;2.苯基丙烯基讎；3.1■甲基・6■硝基蔡；4.2-氯环戊二烯；5.3■戊烯・1■烘;6.（2R,3S）・2•甲氧基・3•漠丁烷；7.3■甲基・5■甲氧基苯甲醇；8.5■甲基■乙基环戊烯；9.反-1-甲基4异丙基环己烷的优势构象；10.内消旋2,3-二氯丁烷的全交叉Newman投影式。三、完成下列反应（30分）四、用化学方法鉴别或分离下列各组化合物（12分）1・丁醇、2-丁醇、1-氯丁烷、2-氯丁烷。2.苯乙烯、乙苯、苯甲储
2、。■氯代甲苯。«3.苯甲瞇、对甲基苯酚、五、填空（13分）1.一个分了具有手性，是因为（）。2.S-2-漠戊烷在NaOH水溶液中水解，发生了构型转化，产物的名称是（）,反应主耍是按（）历程进行的。3.苯、甲苯、氯苯、苯乙酮四者进行亲电収代反应活性顺序由大到小为（）o4.2,3•二甲基戊烷在光照下与氯气反应，可能的一氯代产物有（）种5.根据休克尔的芳香性规则，化合物有芳香性的三个结构条件应是（）、（）和（）。6.相对分子质量为86,含有伯、仲、季碳原子的烷烧结构式是（）；而同样相对分子质量，但只含有伯、叔碳原了的烷坯结构式是（）07.甲基
3、碳正离子p轨道的电子数和立体构型分别是（）o8.对硝基苯酚、对甲基苯酚、对甲氧基苯酚和对乙酰基苯酚四种取代苯酚中，酸性最强的是（），最弱的是（）o六、由指定原料制备下列化合物，其它试剂任选（15分）1.由甲苯制备3■硝基・4■氯■苯甲酸。2.由甲苯制备苯乙酸。3.由1,3■丁二烯制备4,5■二漠甲基丄2■环己二烯。七、推测结构（10分）1.化合物A（C5HllBr）,有旋光性，与KOH/乙醇溶液一起加热，得到化合物B（C5H10）,B与KMnO4溶液在加热下反应,得到化合物C（C3H6O）和D（C2H4O2）,B用HBr处理，主要得到一
4、种A的异构体E,没有旋光性。写出A〜E的结构式，并写出各步反应。2.某氯代烧的分子组成为C8H9C1,H1核磁共振判断该分子含有苯环。其三个界构体A、B、C在酸性KMnO4溶液中均被氧化为一元竣酸；A、B、C分别与AgNO3/C2H5OH作川时，C在室温下即迅速出现混浊；A在加热后才会岀现混浊；B在各种条件卜均无反应，在用混酸硝化是只得到一种主要一硝化产物。试推测A、B、C的结构并写出各步反应式。四推导结构题芳烧A,B,C,D,E的分子式均为C9H12o经一•硝化A,B和E均有两种主要产物，C有三种可能产物，D有四种可能产物。如果在加热
5、条件下与KMnO4/H+溶液反应，A和E生成一元竣酸；B,C,D生成二元竣酸。E在过氧化物存在下经02氧化后在酸性条件下水解生成苯酚和丙酮。写出A,B,C,D,E的可能结构。合成题1、以乙烯和卩■渙代丙醛为原料(无机试剂任选)合成：2、以乙块为原料及必耍的有机、无机试剂合成：1,2,3,4,5-五浣环己烷。3、由甲苯及必要的有机、无机试剂合成：2•硝基・6■漠苯甲酸4、以苯胺为原料及必要的冇机、无机试剂介成：较纯净的邻硝基苯胺四推导结构题先看不饱和度，为(9*2+2-12)/2=4,11：好是一个苯环的不饱和度如果在加热条件下与KMn0
6、4/H+溶液反应，A和E生成一元竣酸；B,C,D生成二元竣酸。说明AE的苯环上只冇一个取代基，而BCD冇两个。E在过氧化物存在下经02氧化后在酸性条件下水解生成苯酚和丙酮。E就是异丙苯经一硝化A,B和E均有两种主要产物，C冇三种可能产物，D冇四种可能产物。A为丙苯B为对甲基乙苯C为间甲基乙苯D为邻甲基乙苯E为异丙苯合成题1,乙烯氧化得到乙醛，用乙二醇保护卜漠代丙醛的醛基,然后和Mg反应得到格氏试剂,与乙醛反应后水解即可2,乙烘双聚得到1•丁烯・3■烘,在Lindlar催化剂下加氢得到1,3■丁二烯，乙烘加漠化氢得到漠乙烯,二者发牛狄尔斯
7、•阿徳尔反应得到4•混环己烯，与NBS反应得到3,4,6■三渙环己烯，再和渙加成就得到1,2,3,4,5•五漠环己烯3,先磺化占据对位，再硝化，接着用渙取代，最后用鬲镒酸钾氧化，水解即可。4,先和乙酰氯反应保护氨基，再磺化占据对位，接着硝化就得到邻位产物，垠厉水解除去硕酸基并还原氮一、选择题<30分〉1.内消旋酒石酸与外消旋酒石酸什么性质相同(A)熔点(B)沸点(C)在水中溶餅度2.竣舷的沸点比分子就相近的烧.甚至比R?还高.(A)分子极性(B)酸性(C)分子内氢键(D)比雄光皮主魏原因是(D)形成二缔合体3・有一按基化合物.分子式为C
8、5HI0O,核磁共报谱只令二个单峰・其结构式是(A)CHaCHzCOCHiCHj(B)CH3COCH(CH3)2(C)(CHjhC—CHO(D)CHjCH2CH2CHO4.T列四个S4中.红外谧中收频率瑕高
