有机化学-第五章饱和烃

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1、【基本要求】第五章饱和烃1、能正确书写烷烃的构造异构体，掌握烷烃的命名原则。2、能用原子轨道杂化理论解释烷烃中碳原子的构型。3、掌握σ键的形成、结构特点及特性。4、掌握构象式（纽曼式和透视式）的写法。5、掌握烷烃的物理性质（沸点，熔点，溶解度，比重等）存在的规律性的变化。6、掌握烷烃的氧化，裂化，取代反应。7、理解烷烃的自由基反应的条件、历程及掌握自由基的稳定性。8．掌握脂环烃的命名方法和基本结构。9．熟练掌握环烷烃和环烯烃的化学性质。10．熟练掌握环烷烃的顺、反异构现象和环己烷的构象。烃：环状烃开链烃不饱和烃饱和烃烯烃炔烃烷烃只由碳和氢两种元素组成的有机物称为

2、碳氢化合物，简称为烃。烃分子中碳原子之间以碳碳单键连接，碳原子的其余化合价完全为氢原子所饱和。“烷”表示碳的化合价已经完全饱和的意思烷烃的自然界存在方式气态液态固态天然气、沼气汽油、煤油石蜡、凡士林芳香烃脂环烃§5—1烷烃的同系列及同分异构现象CnH2n+2具有同一个分子式，在组成上相差一个或几个—CH2—的一系列化合物。同系列组成上的差异—CH2—。一、烷烃的同系列系差：烷烃通式：特性：同系列是有机化学的普遍现象。同系物间相互具有同一个通式，结构相似，化学性质相似，物理性质呈规律性变化。只要研究几个典型或有代表性的化合物性质之后，就可能推出同系列中其他成员的基

3、本性质。同系列：同系物：同系列中的化合物互称同系物。二、烷烃的同分异构现象同分异构体：异构构造异构立体异构碳干异构位置异构官能团异构构型异构构象异构顺反异构对映异构分子中原子在空间的排列方式不同产生了立体异构。分子中原子相互连接的次序和方式不同产生了构造异构。§5—2烷烃的命名1.烷基的概念1）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子2）烷基R-一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余部分称为基。②二价基——亚基：③三价基——次基：①一价基：2.命名1）习惯命名法（适用于简单化合物）1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；10个碳

4、以上，用数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分。正己烷异己烷新己烷2）衍生物命名法：要点：以甲烷作为母体，其他烷烃看成甲烷的烷基衍生物，这种方法可以表示结构，但是仍然只适用于简单烷烃。命名方法：选择含最多取代基的碳原子为母体（甲烷），并且要求取代基最简单。其余部分为取代基，书写时由小到大排列。结尾是甲烷。相同取代基合并，写出个数，用中文字表示个数。三甲基仲丁基甲烷3）系统命名法（IUPAC命名法）a.选最长碳链作主链，支链作取代基。遇多个等长碳链，则选取代基多的为主链。b.近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”例如：c.取代基距链两端位号

5、相同时，编号从顺序小的基团端开始。•次序规则①单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大,顺序大；原子次序小,顺序小；同位素中质量高的,顺序大。②多原子基团第一个原子相同,则依次比较与其相连的其它原子。＜＞③含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。＞＞顺序大的基团称较优基团。d.支链上连有取代基，则从和主链相连的碳原子开始将支链碳原子依次编号，并将取代基位号、名称连同支链名写在括号内。2-甲基-5-（1，1-二甲基丙基）癸烷e.名称的排列顺序中文名称按基团顺序规则，较小的基团列在前；英文名称按基团首字母的字顺先后列出。5-丙基-4-异丙基壬烷4-

6、isopropyl-5-propylnonane[注意]1）相同取代基数目用汉文数字二、三...表示；2）取代基位号用阿拉伯数字表示；3）阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开；4）阿拉伯数字之间必须用逗号分开。例1：选择支链多的碳链为主碳链。例2：选择支链位号较小的为主碳链。练习：1.下列化合物的系统命名是否正确？如有错请改正。3-甲基戊烷2-甲基-3-乙基己烷4-乙基-6-丙基壬烷2.命名下列化合物：3-甲基-5-乙基辛烷2,2,6,6,7-五甲基辛烷2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷2,3,7,7,8,10-六甲基十一烷一、甲烷的正四面体结构1、实验事实甲烷分

7、子是正四面体结构，四个C-H键是等同的，键角是109.50，C-H键的键长是0.110nm。2、杂化轨道理论的解释1931年，鲍林和斯莱特提出了杂化轨道理论。§5-3烷烃的结构3、SP3杂化过程及轨道形状5、δ键原子轨道之间沿键轴的方向，以“头碰头”的方式发生轨道重叠而形成的键。轨道重叠部分是沿着键轴呈圆柱型而分布。δ键的键能大、稳定性高。δ键可自由旋转。特性：4、烷烃分子的形成过程§5-4烷烃的构象构象异构产生的原因：由于以σ键连接的两个原子可以相对的自由旋转，从而使分子中的原子或基团在空间有不同的排布方式。一、乙烷的构象在乙烷分子的无数个构象异构体中，其两个

8、典型的构象异构体（又称极