高等有机论文

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1、毗定催化合成乙酰水杨酸一、摘要：在有机合成屮，条件通常比较缓慢。常常要用加热、光照、加催化剂、加冇机溶剂甚至加压等反应条件。催化剂则能够改变反应的速率，而不改变化学反应结果。在阿斯匹林的制备反应中，酸碱催化剂起到了很重耍的作用，催化剂的选择对阿斯匹林的合成速度和产率冇较大的影响，用毗I定催化剂，结果表明毗旋合成乙酰水杨酸的优良催化剂。二、关键词:毗噪、水杨酸、合成、乙酰水杨酸。三、正文：（一）、乙酰水杨酸中文名称：阿司匹林英文名称：Aspirin化学名称：2■（乙酰氧基）苯甲酸，2-ethanoyl

2、hydroxybenzoicacid（简称：acetylsalicylicacid）化学式：分子式：c9h8o4相对分子质量：180.16乙酰水杨酸，俗称阿司匹林，是一种历史悠久的解热镇痛药，是应用最早，最广和最普通解热镇痛药抗风湿药⑴。具冇解热、镇痛、抗炎、抗风温和抗血小板聚集等多方面的药理作用，发挥拔效迅速，药效肯定，超剂量易于诊断和处理，很少发生过敏反应。常用于感冒发热,头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、风湿热、急性内湿性关节炎、类风湿性关节炎及牙痛等。是《国家基本药物廿录》列入的品种。近年来它的新

3、用途不断被发现，对农作物有良好的增产、抗旱等特殊功效，还可用于乳腺癌、食道癌、直肠癌等多种癌症防治。近百年来一直是百姓最常用的安全有效、价廉物美的解热止痛药，神奇地为人类带来了健康与幸福。然而传统的酸催化法⑵合成乙酰水杨酸，产率一般在65-70%副反应，设备腐蚀严重，污染环境。为此，人们在不断寻找新的优良催化剂。阿司匹林是一（-）反应原理：1、采用水杨酸和乙酸肝在催化剂的催化下发生酰基化反应来制取⑶。反应式如COOH水卡卡催化剂OH+CH3C—O—CCH3乙酸酹COOHOCCH3+CH3COOH乙酰

4、水赢乙酸反应温度应控制在9（rc以下，温度过高易发生下列副反应，同时水杨酸在酸性条件下受热，述可发生缩合反应，生成少量聚合物。oneCOOH+H2OOCOCH3乙瞰水杨猷水杨酸酯COOH+H2O高聚物雀化剂催化反应机理（酸性和碱性）（1）、在酸性条件下：O叫CH%tBjP04-or&SOdTh*CH<0COOHOHDH+加到拨基碳上，增加拨基碳的正电性。••••••.•••■•■••・••・■妙COOH今IIOCOOHch3-Lq^②水杨酸的酚疑基（亲核试剂）进攻離基碳，生成四而体正离子，然后经过质

5、子转移，酰氧基离去而生成产物。（2）、在碱性条件下（以毗碇为例）:UCOOHOCH3-C-JO6-消除O3COOH①毗睫作为亲核试剂对乙酸酹的拨基碳进行加成，②酰氧基离去，生成N—酰基毗碇盐（此时N带正电荷，吸电子能力比酰氧基强，进一步增加酰基碳的正电性，更有利于水杨酸的进攻，且是一个好的离去基团）③水杨酸酚轻基进攻N—酰基毗I定盐，毗曉离去，生成产物。2、副反丿COOHOHOHCO（三）反应试剂与仪器：仪器：小烧杯，量筒，锥形瓶，天平，吸滤瓶，布氏漏斗，恒温磁力搅拌器，温度计，表面皿。试剂：水杨酸

6、2.80g,乙酸Of8mL,哋上10滴，10%饱和碳酸氢钠溶液35ml,18%盐酸30mlo主要原料和产品的物理常数名称分子量物态密度熔点CC)沸点CC)溶解度水乙醇乙醸乙酸酊102无色液体1.0802-73.114013.6冷分解易溶易溶水杨酸138.12白色晶体—157-9—0.22溶溶乙酰水杨酸180.16白色晶体—135—0.33微溶微溶四、实验步骤⑸:时间操作步骤现象备注1:20在100ml干燥的锥形瓶中放置2.80g水杨酸(0.02mol),8ml乙酸肝(0.08ml)和10滴毗噪。水杨

7、酸：口色晶体乙酸酹：无色液体，味道类似醋酸。无色液体，有特殊臭味。锥形瓶应充分干燥，防止乙酸肝水解。1:47振摇，使固体溶解，然后在磁力搅拌器上用水浴加热，控制浴温在85°C-90°C,磁力搅拌维持lOmirio液体为无色透明溶液。液体快速旋转。磁力搅拌应尽可能快，让反应物充分反应。2:01将反应物冷却至室温，边振摇边慢慢加入26ml-28ml水。加入水后液体冒出门雾，锥形瓶变热。将未反应的乙酸酹水解掉。反应放热。2:19在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用50ml冰水洗涤晶体，抽干。溶液中有少数油状物

8、产生，同时有大量白色晶体析出。油状物为高聚物，说明乙酸酹水解不全。油状物太多会影响产品的析出。可再加入适量水将未反应的乙酸酹水解掉，在进行冷却抽滤。2:47将粗产物转移到100ml烧杯中，在搅拌下加入35ml10%的碳酸氢钠溶液。有大量气体产生。溶液屮可看到少数口色悬浊物。将产品转化成盐，使其完全溶于溶液中。而高聚物不溶。3:59再加入适量10%的碳酸氧钠溶液。有少量气体产生。3:06抽滤除去少量高聚物。滤纸上残留-些白色固体抽滤过程中应将高聚物捣碎，里面可能含有产物