精校解析Word版---最新五年高考化学试题分类专题26 有机合成与推断（1）

《精校解析Word版---最新五年高考化学试题分类专题26 有机合成与推断（1）》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、高考专题26有机合成与推断1.（2018全国Ⅱ理综，36，15分）以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。1.(1

2、)C6H12O6（2分）(2)羟基（2分）（3）取代反应（2分）(4)（2分）(5)(3分)(6)9（2分）（2分）【解析】本题结合有机合成考查多种有机物间的相互转化和同分异构体的书写等。葡萄糖经催化加氢生成的A为CH2OH(CHOH)4CH2OH，B和CH3COOH发生酯化反应，结合C的分子式可知B和CH3COOH以等物质的量反应，则C的结构简式为；参考E的结构简式可知C中羟基与硝酸发生反应，则D为D在碱性条件下发生水解反应生成E。（1）葡萄糖是一种重要的单糖，其分子式为C6H12O6。（2）根据A的结构简式可知A中含有的官能团为羟基。（3）由B

3、和C的结构简式可知子式为C6H10O4，即F的分子式也为C6H10O4，其摩尔质量为146g·mol-1，7.30gF的物质的量为=0.05mol，结合0.05molF与饱和NaHCO3溶液反应生成2.24L（0.1mol）CO2可知1molF中含2mol—COOH，则F的结构中，主链上含有4个碳原子时有6种情况，即（数字表示另一个—COOH的位置，下同）和；主链含3个碳原子时有3种情况，即，则符合条件的F有9种可能结构。其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为。2.（2018北京理综，25，17分）8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的

4、络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。如图是8-羟基喹啉的合成路线。ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类,A的类别是。(2)A→B的化学方程式是。(3)C可能的结构简式是。(4)C→D所需的试剂a是。(5)D→E的化学方程式是。(6)F→G的反应类型是。(7)[ZK(]将下列K→L的流程图补充完整:(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为。2.(1)烯烃(1分）【解析】本题考查有机合成与推断。本题的难点是A、B和C的结构简式的推断。A的分子式为C3H6，结合其

5、与氯气反应的生成物B可以发生加成反应，可推知A、B分子中含有碳碳双键，故A的结构简式为CH2==CHCH3。CH2==CHCH3与Cl2在高温下发生α取代生成CH2==CHCH2Cl，即B为CH2==CHCH2Cl，B与HOCl发生加成反应生成的C为ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl，再由D的分子式可知C发生了水解反应，D为HOCH2CHOHCH2OH。有了A、B、C、D的结构，后面的推理就不难了。（1）按照官能团分类,CH2==CHCH3属于烯烃。（2）A→B属于取代反应，注意勿漏掉生成的HCl。（3）CH2==CHCH2Cl的结

6、构不对称，它与HOCl发生加成反应时，可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。（4）C→D过程中，氯原子发生了水解，所以所用的试剂是NaOH水溶液。（5）D→E是醇类物质发生的消去反应。（6）F是苯酚，G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故F→G属于取代反应。（7）K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，二者分子组成上相差一个“H2O”，显然从K到L的过程中发生了消去反应。观察K的结构，它不能发生消去反应。但根据“已知i”，可知K分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基，然后发生消去反应，即可

7、消去一个H2O分子。所以从K到L的流程为：K分子中的醛基与苯环上的氢原子发生加成反应生成，再由发生消去反应生成(即L)。（8）合成8-羟基喹啉的过程中，L发生的是去氢氧化,一个L分子脱去了2个氢原子，而一个G分子中—NO2变为—NH2需要6个氢原子，则L与G的物质的量之比应为3∶1。3.（2018全国Ⅲ理综，36，15分）近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下：回答下列问题:(1)〖ZK(#〗A的化学名称是。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为。(3)[ZK(]由A生成B、

8、G生成H的反应类型分别是、。(4)D的结构简式为。(5)Y中含氧