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时间:2020-01-12
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1、例、某化合物分子式C9H10O,试根据其红外光谱图,推测其结构1.某化合物分子式为C6H10O3,其核磁共振谱图如下,试确定该化合物的结构。解:不饱和度为2,说明分子中含有C=O或C=C。核磁共振谱中化学位移5以上没有吸收峰,表明不存在烯氢。谱图中有4组峰,即有4类H。化学位移及峰的裂分数目为δ4.1ppm(四重峰),δ3.5ppm(单峰),2.2ppm(单峰),δ1.2ppm(三重峰),各组峰的积分高度比为2:2:3:3,这也是各组峰代表的质子数。从化学位移和峰的裂分数可见δ4.1ppm和δ1.2
2、ppm是互相偶合,与强拉电子基团相连,表明分子中存在乙酯基(-COOCH2CH3),3.50ppm为CH2,δ2.2ppm为CH3,均不与其它质子偶合,根据化学位移δ2.2ppm应于拉电子的羰基相连,即CH3-C=O。结构为2.某化合物分子式为C9H12,其核磁共振谱图如下,试确定该化合物的结构。解:从化合物分子式C9H12求得未知物的不饱和度为5,说明分子中含有苯环。NMR谱图中有4组峰,各组峰的积分高度比为5:2:2:3,这也是各组峰代表的质子数。3.推测结构解:UN=4有苯环,峰积分高度比为2
3、:2:2:3,δ值6-7之间的4个峰为苯环对位取代产生的伪4峰,δ3.2的2H为活泼质子,应有-NH2,δ2.1的3H为Ar-CH3,其结构为解:UN=1,1、2、3三组峰H的数目分别为3、2、3、1、2峰高应为-CH2CH3且连接有电负性基团应为,3峰应为-OCH3,例1正庚酮有三种异构体,某正庚酮的质谱如图所示。试确定羰基的位置。酮易发生α裂解,生成的正离子稳定,强度很大,是鉴别羰基位置的有力证据。三种庚酮异构体的α裂解比较:图上m/z57为基峰,而且有m/z85峰,而无99及71峰。图上虽有m
4、/z43峰,但太弱,不是离子而是由b裂解产生的C3H7+离子。因此证明该化合物是3-庚酮。例2某未知物经测定是只含C、H、O的有机化合物,红外光谱显示在3100~3600cm−1之间无吸收,其质谱如图6.9,试推测其结构。解:第一步解析分子离子区(1)分子离子峰较强,说明该样品分子离子结构稳定,可能具有苯环或共轭系统。分子量为136。(2)根据M+1/M=9%,可知该样品约含8个C原子,查贝农表(一般专著中都有此表),含C、H、O的只有下列四个式子:(a)C9H12O(Ω=4)(b)C8H8O2(Ω
5、=5)(c)C7H4O3(Ω=6)(d)C5H12O4(Ω=0)第二步解析碎片离子区(1)质荷比105为基峰,提示该离子为苯甲酰基(C6H5CO),质荷比39、51、77等峰为芳香环的特征峰,进一步肯定了苯环的存在。(2)分子离子峰与基峰的质量差为31,提示脱去的可能是CH2OH或CH3O,其裂解类型可能是简单开裂。(3)质荷比33.8的亚稳离子峰表明有m/z77m/z51的开裂,56.5的亚稳离子峰表明有m/z105m/z77的开裂,开裂过程可表示为:—CO—C2H2,C6H5CO+m/z105C
6、6H5+m/z77C4H3+m/z51第三步提出结构式(1)根据以上解析推测,样品的结构单元有(2)上述结构单元的确定,可排除分子式中的C9H12O(Ω=4)、C7H4O3(H原子不足)、C5H12O4(Ω=0),所以唯一可能的分子式为C8H8O2。由此可算出剩余碎片为CH3O,可能剩余的结构为—CH2OH或CH3O—。(3)连接部分结构单元和剩余结构,可得下列两种可能的结构式:ab(4)由于该样品的红外光谱在3100~3600cm−1处无吸收,提示结构中无—OH,所以该未知化合物的结构为(a)。例
7、3有一化合物其分子离子的m/z为120,其碎片离子的m/z为105,其亚稳离子的m/z是多少?105*105/120=91.例4某有机化合物(M=140)其质谱图中有m/z为83、57的离子峰,试问下述哪种结构式与上述质谱数据相符合。ab
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