渝冀闽2018-2019版高中化学专题3有机化合物的获得与应用第一单元化石燃料与有机化合物第3课时煤的综合利用苯学案苏教版必修2

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1、第3课时 煤的综合利用 苯一、煤的综合利用1.煤的组成2.煤的综合利用(1)煤干馏的过程中发生复杂的变化,其中主要是化学变化。(2)煤干馏的条件有两个:一是要隔绝空气,防止煤燃烧;二是要加强热。(3)煤本身不含苯、萘、蒽等物质。煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物,苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。例1 下列属于煤的综合利用且说法正确的是(  )A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物,可采用先干馏后分馏的方法分离B.将煤干馏制得煤焦油和焦炭C.煤的气化和液化为物理变化D.将煤变为煤饼作燃料答案 B解析 煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂混合物,经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混

2、合物,可用分馏法将它们分离,A错误;将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用,B正确;煤的气化是煤与水蒸气的反应,属于化学变化,煤的液化分直接液化和间接液化,煤的直接液化是指煤与氢气作用生成液体燃料;煤的间接液化是指将煤先转化为CO和H2,再在催化剂作用下合成甲醇,因此煤的液化属于化学变化,C错误;将煤变为煤饼作燃料,不属于煤的综合利用,D错误。例2 (2018·浙江安吉学考模拟)下列变化属于化学变化,且产物中兼有气体、液体、固体的是(  )A.石油的分馏B.石油的裂解C.石油的裂化D.煤的干馏答案 D解析 石油的分馏是物理变化,故A错误;石油的裂解是得到含碳原子较少的烃,没有固体物质

3、生成,故B错误;石油裂化将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程,没有固体物质生成,故C错误;煤的干馏是化学变化,有焦炉气—气体、煤焦油—液体、焦炭—固体生成,故D正确。二、苯的分子结构(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。(2)研究表明:①苯分子为平面正六边形结构。②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。③6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但能使溴水褪色,这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。(2)苯的凯库勒式为,不能认为苯分子是单双键交替

4、结构,苯分子中6个碳碳键完全相同。例3 苯的结构简式可用来表示,下列关于苯的叙述中正确的是(  )A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子,不可能在同一条直线上B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃C.苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键D.苯分子中既不含有碳碳双键,也不含有碳碳单键答案 D解析 苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子,这四个原子共直线;苯分子中不含有碳碳双键,苯不属于烯烃;苯分子中的6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。故选D。例4 下列物质的所有原子,不可能处于同一平面上的是(  )A.CH3CH===CH

5、2B.CH2===CH2C.D.答案 A解析 乙烯和苯都属于平面形结构,所有原子都处于同一平面内,而甲烷分子是正四面体结构,故可以得出甲基中的原子不可能全都处于同一平面内,A项含有甲基,所有原子不可能共面,C项可以看做是乙烯中的一个氢原子被苯环取代,推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。思维启迪——有机物共面问题的解题规律(1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代,则取代后的分子构型基本不变。(2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时,所有原子不可能共面。(3)共价单键可以自由旋转,共价双键不能旋转。三、苯的性质1.物理性质苯是一种无色有特殊气味

6、的液体,密度比水小,不溶于水,是一种常用的有机溶剂。2.化学性质(1)氧化反应①苯可以在空气中燃烧,生成二氧化碳和水,燃烧时火焰明亮伴有浓烟。②苯很难被强氧化剂氧化,在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)取代反应①溴代反应:在溴化铁催化作用下,苯和液溴发生取代反应,生成溴苯,反应的化学方程式为。②硝化反应:在浓硫酸作用下,苯在50~60℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为+HNO3(浓)。(3)加成反应在一定条件下苯能和氢气发生加成反应,生成环己烷。反应的化学方程式为。苯的溴代反应和硝化反应的比较反应类型溴代反应硝化反应反应物苯和液溴苯和浓硝酸催化剂FeBr3

7、浓硫酸(催化、吸水)反应条件不加热(放热反应)水浴加热(50~60℃)产物一元取代物一元取代物产物的物理性质溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色),密度大于水,不溶于水硝基苯是一种带有苦杏仁味,无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色),密度大于水且有毒,不溶于水例5 苯和乙烯相比较,下列叙述中正确的是(  )A.都易与溴发生取代反应B.都易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯不能被酸性高锰酸

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