苏教版高二有机化学苯酚.ppt

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1、酚的性质和应用分子中羟基与苯环直接相连的有机化合物分子中羟基与链烃基或苯环侧链相连的有机化合物酚:醇【练一练】下列物质中,酚类________—OHE.F.—CH2OHCH3CH2OHOHCH2OH——H.G.I.CH3CH2CH2OHCDEG化学式结构式结构简式C6H6OOHCCHHCCHHCCH或C6H5OHOH苯酚的分子结构苯酚的官能团:(酚)羟基苯酚的物理性质颜色:气味:密度:状态:毒性:溶解性:纯苯酚无色,在空气中被氧化显粉红色。有特殊气味晶体,熔点(40.9℃)大于水有毒,强腐蚀性常温时,苯酚在水中溶解度不大,高于65℃时能与水以任意比

2、互溶。易溶于乙醇、苯等皮肤沾到苯酚时,应立即用酒精洗涤,再用水冲洗。苯酚乳浊液苯酚溶液苯酚乳浊液加热溶解度增大冷却溶解度下降实验项目1、苯酚与紫色石蕊2、苯酚与钠3、苯酚与氢氧化钠溶液4、苯酚与碳酸钠实验现象实验结论石蕊不变色有气体产生,且比钠与水反应要剧烈苯酚浊液变澄清苯酚浊液变澄清苯酚是弱酸2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑苯酚的弱酸性1、甲、乙两同学分别写出下列苯酚与碳酸钠反应的化学方程式,回顾刚才的实验现象,判断哪个同学书写正确,并说明理由。甲:乙:2、由上述问题你能得出的结论是什么?3、设计实验证明碳酸与苯酚的酸性强弱?讨论

3、探究【答案】甲书写正确,因为刚才的苯酚与碳酸钠反应并无气体放出【答案】酸性:H2CO3>苯酚>HCO3-,苯酚不能使指示剂变色,俗称石炭酸。实验探究实验操作向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,观察现象,得出结论。实验现象实验结论圆底烧瓶中产生气泡酸性酸性试管中出现浑浊盐酸石灰石苯酚钠溶液无论二氧化碳过量与否,该反应均生成碳酸氢钠思考:1、如何除去苯中的苯酚?加NaOH溶液,再分液思考:2、如何分离苯和苯酚?加NaOH溶液→再分液→苯苯酚钠加稀HCl分液+HCl+NaCl→—OH—ONa小结:苯酚酸性的强弱苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂(

4、如石蕊)变色。酸性强弱:HCl>醋酸>碳酸>苯酚>HCO3—-ONa+CO2+H2O→-OH+NaHCO3-OH+Na2CO3→-ONa+NaHCO3+HCl+NaCl→—OH—ONa小结:苯酚特殊的溶解性冷却甲乙丙ABCDEFA苯酚乳浊液B苯酚溶液C苯酚乳浊液加热溶解度增大冷却溶解度减小D苯酚溶液E苯酚乳浊液NaOH溶液盐酸或CO2F溶液显紫色FeCl3溶液乙醇和苯酚分子中都有—OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性?原因:由于所连烃基不同,乙醇的-OH与乙基相连,-OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子的-OH与苯环相

5、连,受苯环影响,-OH上H原子易电离,苯酚显示一定酸性.可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质.讨论:小结:醇羟基、酚羟基、羧基比较NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇—OH酚—OH—COOH√××√√√√√×√√×练习已知某物质结构简式如下:1mol此物质能消耗Na多少mol?NaOH多少mol?NaHCO3多少mol3mol2mol1mol立即产生难溶于水的白色沉淀,易溶于有机溶剂+3Br2+3HBr苯酚与溴水的反应注意:①此反应非常灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。②溴取代在苯环上羟基的邻、对位。取代反应实验现象:小结:苯酚

6、、苯与溴取代反应的比较比较苯酚苯反应物反应条件取代氢原子数反应速率结论浓溴水液溴不需要催化剂Fe作催化剂三个一个快稍慢苯酚与溴的取代反应比苯容易,即-OH对苯环的影响:使苯环邻、对位上的氢原子更活泼苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。苯酚的显色反应作用:可用于苯酚和FeCl3的相互检验实验:在苯酚溶液中滴加几滴FeCl3溶液现象:苯酚遇FeCl3溶液显紫色苯酚的氧化反应[O]对苯醌粉红色酚醛树脂合成纤维合成香料染料农药苯酚的用途医药苯酚的用途防腐剂消毒剂课堂练习1、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,现象分

7、别怎样?物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色2、某有机物A结构为它不可能具有的性质是①易溶于水②可燃性③能使酸性KMnO4溶液褪色④能加聚反应⑤能跟NaHCO3溶液反应⑥与NaOH溶液反应A①④B①②⑥C①⑤D③⑤⑥√1molA最多能与()molH2发生反应7练习册:1、P45酚类的同分异构体2、P46苯、甲苯、苯酚的性质比较3、P47脂肪醇、芳香醇、酚的比较

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