3 环烷烃和烯烃(1烯烃).ppt

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1、第三章烯烃和环烷烃(AlkeneandCycloalkane)第一节、烯烃第二节、环烷烃第一节烯烃(Alkene)主要内容：烯烃的结构烯烃的通式和同分异构烯烃的命名烯烃的物理性质和化学性质烯烃(alkene)：含有碳碳双键（C=C）官能团的不饱和烃。含一个双键的称为单烯烃，含两个双键称二烯烃，含多个双键称多烯烃。概述乙烯ethene1,3-丁二烯1,3-butdieneβ-胡萝卜素β-Carotene13.1烯烃的结构基态激发激发态杂化sp2杂化轨道每个sp2杂化轨道含1/3s成分和2/3p成分1.碳原子轨道的sp2杂化p轨道3个sp2杂化轨

2、道处同一平面，夹角1200p轨道垂直于3个sp2轨道的平面psp2sp2sp222.碳碳双键的形成“肩并肩”“头碰头”乙烯分子中的σ键和π键：C=Cσ键：sp2-sp2π键：2p-2p五个σ键在同一个平面上；π电子云分布在平面的上下方。乙烯是平面型分子33.π键的特点1.侧面重叠，键不牢固；（π键键能：251.5kJ/mol；σ键键能：362.5kJ/mol）2.π电子离核较远，受核束缚较小，易极化，反应活性高；3.不能自由旋转，存在顺反异构。π键电子云旋转时π键断裂C-CC=C键能/Kjmol-1361612.52个双键碳、与双键相连的4个原子

3、必在同一个平面上。43.2烯烃的通式和同分异构1.通式单烯烃的通式：CnH2n，有一个不饱和度。不饱和度：可加氢的程度，又称缺氢指数，用希腊字母Ω表示。卤素原子取代基，可视作氢原子计算氧、硫等其他二价离子不计练习：5C4H4NOCl2.同分异构(1)构造异构(如:C4H8)碳链异构：官能团位置异构：官能团异构：含有相同数目碳原子的烯烃和环烷烃是同分异构体6(2)顺反异构(cis-transisomer):由于双键不能自由旋转而产生相同基团在双键同侧为顺式,不同侧为反式。当两个双键碳原子上各连有不同取代基时，可能有顺反异构体。二者不能相互转换，是可

4、以分离的两个不同的化合物。顺反异构体不仅理化性质有差别，有时生物活性亦有差别。顺-2-丁烯反-2-丁烯构型异构:构造式相同,原子的空间排列方式不同73.3烯烃的命名常见烯基的名称：烯烃很少采用普通命名：丙烯propylene乙烯ethylene异丁烯isobutylene9系统命名法1.系统命名原则迭主链：选择包括双键在内的最长碳链为主链，称某烯。编号：从最靠近双键一端对主链依次编号。写出取代基名称、个数和位次，标出双键位次。在②③前提下，取代基应有尽可能小的编号。以烷烃的命名原则为基础，增加相关的新内涵2-乙基-1-戊烯2-异丙基-1-丁烯3-

5、甲基-2-乙基-1-丁烯2-ethyl-3-methyl-1-butene举例：10顺反异构体的命名1.顺反命名法必须有相同基团参照顺-2-戊烯cis-2-pentene相同基团在双键同侧为顺式，不同侧为反式。可用词头“顺（cis）”和“反（trans）”表示构型。反-2-戊烯trans-2-pentene顺(cis)反(trans)?112.Z,E命名法Z(德文：Zusammen)相同E(德文：Entgagen)相反依据次序规则确定两个双键碳原子上的优先基团。用Z或E型标记.Z型：双键碳上两个优先基团（或原子）在同侧。（A>B,C>D）E型：双

6、键碳上两个优先基团（或原子）在异侧。（A>B,D>C）12次序规则(P29)：(1)原子序数大者优先，同位素质量大者优先。(2)第一个原子相同时，比较与其相连的下一个原子（选最大的）。如仍相同，继续外推，直到比较出“较优”基团为止。I>Br>Cl>S>F>O>N>C>D>H13(3)不饱和键中,双键或三键看作与同一原子连接2次或3次。优先顺序：14举例：(E)-1-氯-2-溴-1-丁烯(Z)-3-乙基-1,3-戊二烯注:E-构型不一定为反式;Z-构型也不一定是顺式。“顺/反”命名法和“Z/E”命名法无必然的联系!(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯反

7、-1,2-二氯-1-溴乙烯(E)-2-氯-2-丁烯顺-2-氯-2-丁烯153.4烯烃的理化性质一、物理性质与烷烃类似：C2-C4的烯烃为气体，C5-C16的为液体，C17以上为固体。沸点、熔点、比重都随分子量的增加而上升。溶于有机溶剂，不溶于水。烯烃沸点比烷烃略高。顺反异构体中，一般反式沸点低于顺式。沸点℃3.50.9熔点℃-139-106偶极矩C.m1.110-30016二、化学性质α-Hα-C卤代反应加成反应氧化反应聚合反应双键的加成反应1）催化氢化2）亲电加成反应双键的氧化反应-氢卤代反应碳原子——与官能团相连的碳原子,其氢为H

8、。17（一）双键的加成反应—烯烃最主要的反应π键的打开新的σ键的形成X=YorX≠Y催化氢化亲电加成反应加卤化氢加卤素加硫酸加水加次卤酸