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1、（一）芳烃的分类与命名（二）苯及其衍生物的结构、异构和物理性质（三）苯及其衍生物化学反应1、苯环上的亲电取代反应2、苯环上取代反应的活性和定位规律3、苯的加成与氧化反应4、烷基苯侧链的反5、卤代烃制备小结（四）多环芳烃和非苯芳烃第八章芳烃广东药学院主讲人:申东升8.1芳烃的分类与命名广东药学院主讲人:申东升含有苯环的一系列化合物叫芳烃(狭义)。8.1.1芳烃的分类1、单环芳烃苯邻二甲苯乙苯叔丁苯苯乙烯1,2-二苯乙烷(E)-1,2-二苯乙烯1,3,5-三苯基苯萘蒽菲广东药学院主讲人:申东升2、多环芳烃3、稠环芳烃1、单环芳烃常以苯环为母体，烷基作为取代基1-甲基-2-乙基苯1
2、,3-二甲苯(间二甲苯)1-乙基-4-丙基苯广东药学院主讲人:申东升8.1.2芳烃的命名2-甲基-4-苯基戊烷2、多环芳烃或当侧链较复杂时，也可以把苯环作为取代基2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯1,4-二乙烯苯(对二乙烯苯）对苯二乙烯广东药学院主讲人:申东升3、芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基苯基(Phenyl)(Ph）苯甲基(苄基)(Benzyl)(Bz)2-甲苯基邻甲苯基3-甲苯基间甲苯基4-甲苯基对甲苯基广东药学院主讲人:申东升4、芳环上含多个官能团时命名广东药学院主讲人:申东升按多官能团命名原则。-COOH,-SO3H,-COOR,-COCl,-CONH2,-CN,
3、-CHO,-C=O,-OH,-SH,-NH2,-C≡C,-C=C,-OR,-X,-NO2，R作为母体作为取代基广东药学院主讲人:申东升命名下列各化合物4-氨基苯甲酸3-硝基苯磺酸4-异丙基苯酚3-硝基-2-溴-5-羟基苯甲酸8.2苯的结构、同分异构和物理性质1.凯库勒结构式实验事实：苯只有1种一元取代物有3种二元取代物有3种三元取代物凯库勒式广东药学院主讲人:申东升8.2.1苯的结构结论：苯分子中6个H应是等同的，碳链成环可满足这些要求。C6H6:正六边形、共平面键角120°键长0.140nm（C-C:0.154nm,C=C:0.134nm）氢化热低（208.5<3x119.
4、3）2.芳香六隅体（苯的稳定性）广东药学院主讲人:申东升苯具有特殊的稳定性3.苯的价键理论解释4.苯的共振式真实的苯的结构是这些经典结构的杂化体，键长和电子云都己平均化，体系的能量低于任何一个经典式。广东药学院主讲人:申东升5.苯的结构的表示方法1）用正六边形加一个圆圈表示。该法强调了π电子云的平均分布，但没有说明π电子数目。2）用正六边形加三个双键表示，作为共振式的简写广东药学院主讲人:申东升代表代表6、芳烃的结构特点芳烃是芳香族碳氢化合物的简称，亦称芳香烃。A、高度不饱和性B、不易进行加成反应和氧化反应，易进行取代反应C、成环原子间的键长趋于平均化D、环型π电子离域体系由
5、4n+2个π电子构成，即符合Hückel规则广东药学院主讲人:申东升其显著特点是：8.2.2苯衍生物的同分异构和物理性质正丁苯1、侧链异构仲丁苯异丁苯叔丁苯广东药学院主讲人:申东升分侧链异构和位置异构两种情况.1,2,3-三甲苯连三甲苯2、位置异构1,2,4-三甲苯偏三甲苯1,3,5-三甲苯均三甲苯广东药学院主讲人:申东升1、苯衍生物的偶极矩广东药学院主讲人:申东升8.2.2苯衍生物的物理性质2、芳烃的物理性质芳烃为液体或固体；密度小于1；有特殊气味、有毒；环丁砜N-甲基吡咯烷酮N,N-二甲基甲酰胺广东药学院主讲人:申东升不溶于水，易溶于有机溶剂和一些极性非质子溶剂，后者常作
6、为芳烃萃取剂。熔点：在二取代苯之中，对位异构体对称性高、结晶能最大，熔点高；可以利用结晶方法从邻间位异构体中分离对位异构体。间位熔点最低。广东药学院主讲人:申东升沸点：偶极矩较大的邻位异构体沸点较高。8.3芳及其衍生物的化学反应π-络合物σ-络合物取代苯广东药学院主讲人:申东升8.3.1芳环上亲电取代反应1、芳环上亲电取代反应的机理苯富含π电子，易受亲电试剂进攻，发生亲电取化反应。8.1.3芳环上亲电取代反应的机理σ-络合物取代苯广东药学院主讲人:申东升卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应、氯甲基化1）卤化反应苯与溴的亲电取代CAT的作用是与溴络合，使溴易异裂广
7、东药学院主讲人:申东升2、苯环上常见的亲电取代反应苯的氯化与溴化相似CAT可以是氯化铁、铁和其它路易斯酸苯的碘化在氧化剂存在下进行广东药学院主讲人:申东升烷基苯和卤代苯的卤代物主要为邻对位异构体广东药学院主讲人:申东升a．催化剂：FeCl3、FeBr3、AlCl3等b．卤素活性：F>Cl>Br>Ic．芳烃活性：烷基苯>苯>卤代苯芳烃与卤素作用生成卤代芳烃广东药学院主讲人:申东升芳环溴化机理碳正离子广东药学院主讲人:申东升溴化反应的能线图碳正离子广东药学院主讲人:申东升2）硝化反应芳烃与混酸作用，芳环上H
