芳香烃第2课时.ppt

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1、第二单元:芳香烃第2课时1)结构式2)结构简式3)结构特点:(1)苯分子是平面正六边形的稳定结构;(2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取sp2杂化;(3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。(1)卤代反应溴代反应说明:操作步骤、实验现象取代反应的在研究⑴在三颈瓶中加入少量Fe粉⑵向三颈瓶上的一个滴液漏斗中加入5ml苯和1ml液溴的混合物,另一个滴液漏斗中加入30ml10%NaOH溶液,锥形瓶中注入蒸馏水,连接好仪器,检查装置的气密性;⑶先向三颈瓶中加入苯和液溴的混合物,观察三颈瓶和锥形瓶中出现的现象

2、。⑷反应完毕后,向三颈瓶中加入NaOH溶液,观察三颈瓶生成物的状态。反应物微沸,剧烈反应,有白雾生成,三颈烧瓶底部有褐色油状物出现,加NaOH溶液后有红褐色沉淀生成2Fe+3Br2=2FeBr3(1)卤代反应苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应,生成一卤代苯、二卤代苯(主要是邻、对位取代产物)等。+HBr+Br2-BrFeBr3+2Br2-Br+2HBrFeBr3Br-+2Br2-Br+2HBrFeBr3-Br纯溴苯是无色液体,密度大于水。问题1:导管口为什么在液面上?问题2:什么现象说明发生了取代反应?问题3:怎样除去无色溴

3、苯中所溶解的溴?溴化氢易溶于水,防止倒吸。导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀,说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代,生成溴化氢。用氢氧化钠溶液洗涤,用分液漏斗分液。问题4:Fe屑的作用是什么?与溴反应生成催化剂思考:相对书本上的实验,下图中装置如何不足。思考:上图装置有何特点?(2)硝化反应说明操作步骤、仪器作用实验现象、注意事项。玻璃管实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在50-60℃的条件

4、下约10min,实验装置如左图.④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么?3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?思考:(

5、2)硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯;当温度升高至100~110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。+HNO3-NO2+H2O浓硫酸60℃+2HNO3-NO2+2H2O浓硫酸100~110℃-NO2硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,密度比水大。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒(硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收,都能引起中毒),是制造染料的重要原料。苯的化学性质小结苯环结构比较稳定,易发生取代反应,而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。(易取代、难加成、能氧化)二、苯的同系物1.定义:通式:结构

6、特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基.对比思考:1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.2.设计实验证明你的推测.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n≥6)实验探究:1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中,各加入3滴KMnO4酸性溶液,充分振荡,观察现象。结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化COOHKMnO4H+CH阅读思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同?2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么启示?2、化学性质:1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)—CH

7、3对苯环的影响使取代反应更易进行淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸浓硫酸△+3HNO3+3H2O分析:甲苯与X2的反应2、化学性质:2)氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化催化剂△+3H2三、芳香烃的来源及其应用1、来源:a、煤的干馏b、石油的催化重整2、应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。3)加成反应阅读:P53拓展视野及后面的内容某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只有一个烷基,符合条件的烃有

8、()A2种B3种C4种D5种B某烃的分子式为C11H16,它不能因反应使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上只有一个侧链,符合条件的烃的结

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