大学有机化学知识总结.doc

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1、大学有机化学知识总结    大学有机化学课程是培养类比思维的重要阵地之一下面是大学有机化学知识总结一起来看看吧    1)马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上    2)过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上    3)空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置    4)定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基    5)查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃    6)休克尔规则:判断芳香性的规则存在一个环状的大π键,成环原子必

2、须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则    7)霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学控制产物)当β碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)    8)基团的“顺序规则”    烷烃:烷烃的自由基取代:外消旋化    烯烃:烯烃的亲电加成:溴,氯,HOBr(HOCl),羟汞化脱汞还原反应反式加成;其它亲电试剂:顺式+反式加成    烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型    烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化:顺式邻二醇    烯烃的硼氢化

3、氧化:顺式加成    烯烃的加氢;顺式加氢    环己烯的加成:(1取代,3取代,4取代)    炔烃:选择性加氢:    Lindlar催化剂顺式烯烃    Na/NH3(L)反式加氢    亲核取代:    SN1:外消旋化的同时构型翻转    SN2:构型翻转(Walden翻转)消除反应    E2,E1cb:反式共平面消除    环氧乙烷的开环反应:反式产物

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