2020高中化学专题2有机物的结构与分类第一单元第2课时同分异构体教案苏教版选修5.docx

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1、第2课时 同分异构体[明确学习目标] 会说出有机化合物同分异构现象的内涵,学会同分异构体的书写方法,能判断有机物的同分异构体。一、同分异构体1.概念化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构现象普遍存在于有机化合物中,它是有机物种类繁多的重要原因之一。2.特点:具有相同的分子组成,不同的结构和性质。(1)同分异构体的分子式虽然相同,但由于其结构不同,故它们的性质往往不同。(2)同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。3.同分异构体的类别(1)碳链

2、异构,是由于碳原子排列方式不同产生的异构现象。烷烃中的同分异构体均为碳链异构,如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷、新戊烷。(2)位置异构,是由于官能团位置不同产生的异构现象,如CH3CH===CHCH3和CH2===CH—CH2—CH3。(3)官能团异构,是由于具有不同的官能团而产生的异构现象。如1丁炔与1,3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖、硝基乙烷与甘氨酸等。二、立体异构1.顺反异构(1)条件:双键两端的每个碳原子上都连有两个不同的原子或原子团。(2)反

3、式:相同基团在双键两侧。(3)顺式:相同基团在双键同侧。2.对映异构(1)条件:同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团。(2)关系:对映异构体互为镜像关系。例如,乳酸的对映异构体可表示如图:1.组成元素及各元素的质量分数相同的有机物一定互为同分异构体吗?提示:组成元素及各元素的质量分数相同的有机物可能互为同分异构体,也可能不互为同分异构体。组成元素及各元素的质量分数相同的有机物的实验式(最简式)一定相同,但分子式可能不同,若实验式和分子式相同,且结构不同,则互为同分异构体,例如,CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和(CH3)

4、2CHCH3(异丁烷)互为同分异构体;若实验式相同,分子式不同,则不属于同分异构体,例如,C2H2(乙炔)与C6H6(苯)的实验式相同,均为CH,但分子式不同,故它们不互为同分异构体。2.同分异构现象在有机物之间经常出现,有机物和无机物之间能存在同分异构现象吗?提示:同分异构现象不仅存在于有机物之间,少数有机物与无机物之间也存在同分异构现象,例如尿素[CO(NH2)2,有机物]和氰酸铵(NH4CNO,无机物)互为同分异构体。一、同分异构体的书写1.同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,

5、具体规则如下:①成直链,一条线。先将所有的碳原子连接成一条直链。②摘一碳,挂中间。将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳原子上。③往边移,不到端。将甲基依次由内向外与主链碳原子连接,但不可放在端位碳原子上。④摘多碳,整到散。由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。⑤多支链,同邻隔。当有多个相同或不同的支链出现时,应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相隔碳原子的顺序依次连接。例如书写C7H16的同分异构体(以碳架表示)(注:从母链上取下的碳原子数,不得多于母链所剩余部分。)故G7H16的同分异构体有

6、9种。(2)具有官能团的有机物一般按碳链异构—位置异构—官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。2.常见的官能团异构[对点练习]答案 解析 分子式为C5H11Cl的化合物可以看成戊烷(C5H12)的一氯代物,而戊烷的同分异构体有3种。将这3种同分异构体分子内不同类型的氢原子中的1个氢原子换成1个氯原子后,选出符合题意要求的结构即可。2.判断下列物质的同分异构体的种类。(1)分子式为C5H10的烯烃同分异构体中:①可能的碳链结构有________种。②不含支链结构的同分异构体有____

7、____种。③含有支链结构的同分异构体有________种。(2)分子式为C5H12O的醇的同分异构体中:①可能的碳链结构有________种。②不含支链结构的同分异构体有________种。③含有一个支链结构的同分异构体有________种。④含有两个支链结构的同分异构体有________种。答案 (1)①2 ②2 ③3 (2)①3 ②3 ③4 ④1二、同分异构体数目的判断1.记忆法记住常见有机物的同分异构体的数目。例如:(1)甲烷、乙烷、新戊烷(可以看成CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(可以看成乙烷的六甲

8、基取代物)、苯、环己烷、C2H4等分子的一氯代物只有1种。(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇的同分异构体有2种。(3)戊烷、丁烯、戊炔的同分异构体有3种。(4)丁基、C8H10(芳香烃)的同分异构体有4种。(5)己烷、C7H8O(含苯环)的同分异构体有5种。(6)戊基、C9H12(芳香烃)的同分

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