第二章烷烃和环烷烃.ppt

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1、第二章习题习题集改错:p93.(2)还有一个答案：改错：2-12(2)不要求做的题目：p89第二章烷烃和环烷烃AlkaneandCycloalkane烷烃的命名1烷烃的结构2烷烃的构象异构3烷烃的物理性质4烷烃的化学性质5第一节烷烃一、烷烃的命名CCH3CH3CH2CHCH3CH2CH3CH3123456789C1、C6、C7、C8、C9—C3、C5—C4—C2—伯碳原子、一级碳原子、1°仲碳原子、二级碳原子、2°叔碳原子、三级碳原子、3°季碳原子、四级碳原子、4°1.饱和碳原子的类型甲烷methane乙烷et

2、hane丙烷propane丁烷butane戊烷pentane己烷hexane庚烷heptane辛烷octane壬烷nonane癸烷decane2.烷烃的英文名称CH3CH2CH2CH2CH2CH3n-己烷正己烷n-hexane正normaln-异iso-isohexane异己烷3.普通命名法（正、异、新）新己烷neohexane新neo-只适用于直链或含碳原子数较少的烷烃普通命名法——4.常见的烷基（R-）-ane-ylisopropyliso-Pr异丙基methylMe甲基ethylEt乙基n-propyln-

3、Pr(正)丙基n-butyln-Bu(正)丁基sec-butylsec-Bu仲丁基iso-butyliso-Bu异丁基tert-butylt-Bu叔丁基5.系统命名法（IUPAC命名法）选主链：选择含有取代基最多的连续的编号：从靠近取代基的一端开始编号最长碳链为主链取代基：优先基团后列出2-甲基-3-乙基-4-甲基庚烷2,4-二甲基-3-乙基庚烷3-乙基-2,4-二甲基庚烷3-ethyl-2,4-dimethylheptane2,4-dimethyl-3-ethylheptane1234567??如何命名？想一想

4、异丙基>异丁基>丁基>丙基>乙基>甲基优先次序2,6-二甲基-3-乙基庚烷1234567服从最低系列原则CH3CHCH2CH3CH2CHCH2CHCH3CH3CH3想一想取代基位次：从左边数起2,5,6从右边数起2,3,6二、烷烃的结构1.C的sp3杂化激发态：2s12p12p12p1xyz激发杂化轨道1s22(sp3)12(sp3)12(sp3)12(sp3)1杂化基态：2s22p12p12p0xyz2s2.甲烷的形成109°28′甲烷的棍球模型甲烷的比例模型C—Hσ键3.乙烷分子（CH3-CH3）的形成头碰头

5、重叠形成C－Cσ键绕键轴“自由”旋转C与其它四个原子直接键合，C－sp3杂化三、烷烃的构象异构构象conformation——由于碳碳单构象异构体conformationalisomer间的不同排列方式键的旋转，导致分子中原子或原子团在空异构属于立体异构）——因单键的旋转而产生的异构体（构象1.乙烷的构象重叠式交叉式纽曼Newman投影式锯架式交叉式HHHHHH重叠式HHHHHH交叉式HHHHHH重叠式HHHHHH构象的表示式乙烷构象之间的能量变化旋转角度/°能量重叠式斜交式交叉式交叉式06012012.6kJ·

6、mol-1交叉式——稳定的优势构象乙烷分子构象的能量曲线12342.正丁烷的构象CH3－CH2－CH2－CH3CH3CH3HHHH对位交叉式CH3CH3HHHH邻位交叉式CH3CH3HHHH部分重叠式CH3H3CHHHH全重叠式稳定性：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式正丁烷C2-C3旋转时各种构象的能量曲线壬烷戊烷庚烷对位交叉式占63％邻位交叉式占37％3.构象与药物的构效关系对位交叉式多巴胺12抗震颤麻痹药四、烷烃的物理性质bp、mp、密度：随C原子数↑而↑烷烃支链↑，bp↓3.烷烃对称性↑，mp↑

7、4.正烷烃密度＜0.8g.cm-35.烷烃易溶于有机溶剂、难溶于水高度的化学稳定性2.卤代反应五、烷烃的化学性质与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂不反应（如：液体石蜡、凡士林）甲烷的卤代（简写反应式）甲烷一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳hνCH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2hνhνhν（氯仿）反应机制是对某个化学反应逐步变化甲烷的卤代反应属于自由基的链反应共价键断裂——均裂和异裂自由基（游离基）—活泼中间体卤代反应机制过程的详细描述CYC+Y..均裂..甲烷的自由基链反应——链引

8、发、链增长、链终止三个阶段①链引发（形成自由基）②链增长（延续自由基，形成产物）Cl·+H∶CH3CH3·+H∶ClCH3·+Cl∶ClCl·+CH3ClCl∶ClCl·+·Cl热或光CH3Cl+Cl··CH2Cl+HCl·CH2Cl+Cl2CH2Cl2+Cl·③链终止（消除自由基）Cl·+Cl·Cl2CH3·+CH3·CH3CH3……CH3·+·ClCH3Cl活性顺序：