第三章__烯烃、炔烃、二烯烃[1].ppt

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1、第三章不饱和烃第一节烯烃的含义第二节烯烃的命名和异构第三节烯烃的化学性质第四节自然界的烯烃第五节炔烃的含义和命名第六节炔烃的化学性质第七节二烯烃[本章作业]P48:T1、2、5、6、8(a-d)、11(a、b、d、e)、12、13、14、16、17(a)、19、20、21(a-d)、22、23——作业要每次课后要完成一点,否则......第三章不饱和脂肪烃第一节烯烃(Alkenes)重点:烯烃的结构π键的特征烯烃的化学反应亲电加成反应的历程马氏规则的应用第一节 生活和自然界的烯烃一、生活中的烯烃乙烯工程丙烯工程苯乙烯

2、丙烯酸酯乙烯工程自然界的烯烃CH2=CH2:一种植物生长激素——脱叶、催熟(P41)昆虫信息激素第一节 烯烃的含义一、定义(P30)1、不饱和,通式CnH2n2、官能团是:二、结构(P30-31)1、碳原子的SP2杂化:一个π键,一个σ键2、乙烯分子为平面型乙烯的σ-键(P30-31)乙烯的p-键(P30-31)第二节 烯烃的命名和异构(P31)一、命名原则二、位置异构三、顺反异构一、命名原则(P31)1、选择含有双键的最长碳链为主链。eg1:3-丙基-2-庚烯2、编号使双键的位号最小。eg2:1-丁烯一、命名原则(

3、P31)3、命名时标出烯的位置,以烯结尾。eg3:eg4:(注意:展开!)烯烃命名实例eg5:eg6:二、位置异构(P31)1、烯烃的碳链异构eg7.2-甲基-1-丙烯(异丁烯)2、烯烃的位置异构(New!)eg8.三、顺反异构(P31-32)顺-2-丁烯(b.p.3.7℃)反-2-丁烯(b.p.0.9℃)Z、E命名法(次序规则法)一个化合物的构型是Z型还是E型,要由“次序规则”来决定。Z、E命名法的具体内容是:分别比较两个双键碳原子上的取代基团按“次序规则”排出的先后顺序,如果两个双键碳上排列顺序在前的基团位于双键

4、的同侧,则为Z构型,反之为E构型。Z是德文Zusammen的字头,是同一侧的意思。E是德文Entgegen的字头,是相反的意思。次序规则的主要内容原子序数大的次序大,原子序数小的次序小C

5、试试题先判断Z还是E编号怎么写?烯烃命名实例eg15:eg16:烯烃命名步骤1、搞清顺式(Z)或反式(E)C

6、,每mol吸收一分子氢,则含有一个双键。一、加成反应2、与X2(X=Br、Cl)(P34)现象:烯烃使溴水(红棕色)褪色(无色)用途:用溴水或溴/CCl4鉴别烯烃反应活泼性:氟>氯>溴>碘3、与HX(X=Br、Cl)(P35)a.马氏规则:(马尔可夫尼可夫,俄)当不对称烯烃与不对称试剂加成时,氢原子主要加到含氢较多的碳原子上。3、与HX(X=Br、Cl)b.亲电加成历程(P35-36)Ⅰ为2o碳正离子,Ⅱ为1o碳正离子,类似于自由基,取代基越多越稳定,故Ⅰ比Ⅱ稳定,因此:3、与HX(X=Br、Cl)c.碳正离子的稳定

7、性顺序(P36)应用:3o>2o>1o>CH3+反应的区域选择性:4、与H2O反应H-OH,一种不对称试剂(P36)条件:酸催化用途:制备醇5、与H2SO4反应H—O-SO2-OH,一种不对称试剂(P37)a.符合马氏规则:b.应用:加成产物水解后,得到醇二、氧化反应1、与KMnO4(P39)a.现象:KMnO4紫红色褪去b.产物:与条件有关(1)冷中(碱)性溶液时,得邻二醇1、与KMnO4反应(2)热酸性溶液时,得酮或酸:一般双键碳上,有H得酸,无H得酮。c.应用:(1)鉴定烯烃(KMnO4褪色)(2)测定结构(热

8、、酸性时的反应产物)1、与KMnO4反应应用实例:两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正已烷,另一瓶是1-已烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签?方法1:方法2:2、与O3反应应用:倒推结构(P39)eg1.eg2.2、与O3反应eg3.此反应可以用于测定烯烃的位置:思考题:某烯烃臭氧氧化还原水解产物如下,推测该烯烃的结构。1.CH3COCH3

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