有机综合推断题.doc

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1、.全方位教学辅导教案学科：化学任课教师：向恭栋授课时间：年月日星期三姓名性别年级高三总课时：第次课教学内容有机综合推断题教学目标1.官能团的确定2.有机反应类型的推断重点难点有机综合推断题的方法教学过程课前检查与交流作业完成情况：交流与沟通:针对性授课有机综合推断题1．确定官能团的方法（1）根据试剂或特征现象推知官能团的种类①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“—C≡C—”结构。②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质

2、中含有酚羟基。④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。（2）根据数据确定官能团的数目②2—OH(醇、酚、羧酸)H2..⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2

3、个—CHO。⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。（3）根据性质确定官能团的位置①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。③由一卤代物的种类可确定碳架结构。④由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。2．有机反应类型的推断（1）有

4、机化学反应类型判断的基本思路（2）常见的反应类型①取代反应——“有进有出”常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。②加成反应——“只进不出”常见的加成反应：氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与H2、HCN等加成。③消去反应——“只出不进”常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。（3）根据反应条件推断反应类型①在NaOH的水溶液中发

5、生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。..②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)⑧

6、在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。3．正向、逆向推断法（1）正向推断法：正向推断法是从已知原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向目标有机物。其基本思路是：原料→中间产物→目标产物。例如：在醛、酮中，其他碳原子按与羰基相连的顺序，依次叫α、β、γ原子，如：在稀碱或稀酸的作用下，含有α氢原子的醛能自身加成生成β羟基醛，如R—CH2—CHO＋R—CH2—CHO；用乙醇和其他无机原料合成巴豆酸(CH3—CH===CH—

7、COOH)的合成路线，就可从乙醇出（2）逆向推断法：其基本思路是：目标产物―→中间产物―→原料。①首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给物质与所要合成的有机物之间的关系。②以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物是如何从另一有机物甲经过一步反应而制得的，若甲不是所给已知原料，需要进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得的，一直推导到题目中给定的原料。③在合成某种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。..如：已知R—CH===CH2R—CH2—C

8、H2—Br，设计合理方案从由逆推法可知：不能认为路线更简捷，因为—CH===CH2与H2O加成时，—OH不一定加在H多的碳上；此外，也没