（通用版）2020新高考化学复习第11题有机合成与推断题练习.docx

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1、第11题有机合成与推断题1．(2019·安阳模拟)某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B为基本原料制备F的路线图如下：已知：RCHO＋R1CH2CHO(1)乙烯生成A的原子利用率为100%，则X是________(填化学式)，F中含氧官能团的名称为________。(2)E→F的反应类型为________，B的结构简式为________，若E的名称为咖啡酸，则F的名称是________。(3)写出D与NaOH溶液反应的化学方程式：______________

2、__________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为________。①能发生水解反应、银镜反应且1mol该物质最多可还原出4molAg②遇FeCl3溶液发生显色反应③分子中没有甲基

3、，且苯环上有2个取代基(5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2丁烯酸，写出合成路线(其他试剂任选)。解析：由C的结构简式、反应信息知，A、B中均含有醛基，再结合乙烯与A的转化关系知，A是乙醛，B是，由C转化为D的反应条件知，D为，由E的分子式、F的结构式及反应条件知，E为，由E、F之间的关系知Y是乙醇，由酯的命名方法知F的名称为咖啡酸乙酯；(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基；由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个—CHO、一个HCOO—，苯环上有2个官能团：—OH、，苯环上有3种不同的位置，

4、故共有3种同分异构体，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为。答案：(1)O2　羟基、酯基(2)酯化反应或取代反应　　咖啡酸乙酯(5)CH2===CH2CH3CHOCH3CH===CHCHOCH3CH===CHCOOH2．(2019·广东模拟)美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：已知：①CH3COCH2RCH3CH2CH2R②B～F苯环上均只有两个取代基回答下列问题：(1)A的化学名称是________，C中含氧官能团的名称是________。(2)E→F的反应类型是___

5、_____，G的分子式为________。(3)D的结构简式为________________________________________________。(4)反应B→C的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)芳香族化合物W是G的同分异构体

6、，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9∶3∶2∶2，写出一种符合要求的W的结构简式：________。(6)4苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4苄基苯酚的合成路线(无机试剂任用)。解析：由B的分子式、C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C，故B为，逆推可知A为CH3CHO。C发生信息①中还原反应生成D为，对比D、E的分子式，结合反应条件，可知D中氯原子水解、酸化得到E为，由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上H原子被取代生

7、成G，故F为，对比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9∶3∶2∶2，一种符合要求的W的结构简式：(6)苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn(Hg)/HCl作用得到目标物。答案：(1)乙醛　羟基、羰基(2)取代反应　C12H16O33．结晶玫瑰和高分子树脂M的合成路线如图所示：已知：①A是苯的同系物，在相同条件下，其蒸气相对于氢气的密度为46；③R—CHO＋R′CH2CH

8、OZnBr2＋R—CH===CH—COOH。(1)C中含氧官能团的名称为________，E的结构简式为______________________________。(2)写出由G生成结晶玫瑰的化学方程式：______________________________________________________________________________________________________________________________