中南大学考试试卷.doc

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1、中南大学考试试卷2006--2007学年下学期时间110分钟2007年1月19日有机化学课程64学时5学分考试形式:闭卷专业年级:应用化学,制药06级总分100分,占总评成绩60%注:此页不作答题纸,请将答案写在答题纸上一、选择题(每小题1.5分,共18分。)1、化合物a:CH3CH2OHb:CH3OCH3c:CH3CH3d:CH3CH2CH2OH,沸点由高到低的排列是:A、badcB、cbadC、acbdD、dabcE、abdc2、下列化合物中,能发生碘仿反应的是A、C6H5CHOB、CH3CH(OH)CH2CH3C、C

2、6H5COCH2CH3D、CH3CH2CH2OH3、化合物a:对甲基苯酚b:苯酚c:对硝基苯酚d:对氯苯酚分别发生硝化反应,活性由高至低排列为:A、badcB、cbadC、acbdD、bacdE、abdc4、下列亲核试剂亲核性最弱的是A、CH3-;B、H2N-;C、-OH;D、F-5、按SN1机理,与HBr反应,活性最高的是:6、化合物:a、乙炔,b、苯酚,c、水,d、乙醇,e、碳酸,其酸性由强到弱排列的顺序是:A、cedbaB、ebcdaC、ecbdaD、cdeabE、cebda7、可发生自身羟醛缩合的是:A、(CH3)

3、3CCHOB、C6H5CHOC、D、E、8、下列化合物中没有芳香性的是:A、B、C、D、E、9、下列试剂中能区别丙醛和丙酮的是:A、FeCl3溶液B、2,4-二硝基苯肼溶液C、Grignard试剂D、Fehling试剂E、Lucas试剂10、下列烯烃按热力学学稳定性由大到小排序A、(5)>(4)>(2)>(3)>(1);B、(1)>(3)>(2)>(4)>(5);C、(1)>(2)>(3)>(4)>(5);D、(5)>(4)>(3)>(2)>(1)11、下列离去基团的离去能力最强的是12、(+)-麻黄碱的构型如下:它可以用

4、下列哪个投影式表示?二、命名与写结构式(若为立体异构体,需标明构型,每小题1.5分,共18分)3、4、5、6、7、1-异丁基-2-氯-4-溴苯8、甘油9、10、环戊二烯负离子三、写出下列反应的主要产物(每小题1.5分,共15分,有立体化学问题要注明)2、4、6、8、10、干HCl四、合成题(由指定的有机原料,完成下列有机化合物之间的转化,写出必要的反应条件共20分,每小题5分)2、用甲醛和乙醛为原料合成季戊四醇4、3-苯基-1-丙醇具有类似水仙香气,存在于苏合香、安息香和茶叶等中,常用于配制风信子、紫丁香和铃兰等香精,在食

5、品和糖果中亦有微量使用。试由甲苯和乙醛合成之(无机试剂任选)。五、解释下列实验事实或写出反应机理(共14分)1、2-溴戊烷在乙醇钾作用下,脱溴化氢主要生成2-戊烯;在叔丁醇钾作用下,主要得到1-戊烯。(4分)2、写出下述反应的机理(5分)3、写出下述反应的机理(5分)六、化合物A的分子式为C6H10O,能与Lucas(HCl/ZnCl2)试剂作用,可被高锰酸钾氧化,并能吸收1mol的溴;A经催化加氢后得B,B经氧化得C,C的分子式为C6H10O;B在加热情况下与浓硫酸作用所得产物经还原得环己烷。试推测A、B、C的结构式。(

6、3分)七、某化合物A的分子式为C5H8,在液NH3中与NaNH2作用后,再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物B;用KMnO4氧化B得到分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。A在HgSO4存在下与稀硫酸作用,可得到酮E(C5H10O)。试写出A-E的结构式。(5分)八、化合物A,分子式为C6H12O3,在1710cm-1处有强吸收峰。A和碘的氢氧化钠溶液作用,产生黄色沉淀,与吐伦试剂作用无银镜生成;将A用稀硫酸处理后,则生成分子式为C4H6O2的化合物B,B与吐伦试剂作用则有银镜生成。A的1HNMR谱数据为

7、:δ2.1,3H,单峰;δ2.6,2H,二重峰;δ3.2,6H,单峰;δ4.7,1H,三重峰。试写出A和B的结构式及有关的反应式。(7分)

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