还原反应邮件.ppt

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1、第七章还原反应Chapter7ReductionReaction第二节不饱和烃的还原一炔、烯烃的还原1多相催化氢化1多相催化氢化法(催化剂Ni,Pd,Pt)①镍为催化剂:RNi(RaneyNi)(活性Ni):第二节不饱和烃的还原一炔、烯烃的还原1多相催化氢化②钯(Pd)为催化剂第二节不饱和烃的还原一炔、烯烃的还原1多相催化氢化③铂(Pt)为催化剂亚当斯催化剂第二节不饱和烃的还原一炔、烯烃的还原1多相催化氢化多相氢化因素:第二节不饱和烃的还原一炔、烯烃的还原1多相催化氢化第二节不饱和烃的还原一炔、烯烃的还原2均相催化反应2均相催化反应:(P

2、h3P)3RhCl,TTC(氯化(三苯瞵)合铑)、(Ph3P)3RuCl苯EtOH丙酮末端双键易氧化单取代>双取代>三取代>四取代第二节不饱和烃的还原二芳烃的还原反应1催化氢化1催化氢化(高压高温条件下)第二节不饱和烃的还原二芳烃的还原反应2Birch反应2Birch反应(伯奇还原)芳香化合物用碱金属(钠、钾或锂)在液氨与醇(乙醇、异丙醇或仲丁醇)的混合液中还原,苯环可被还原成非共轭的1,4-环己二烯化合物。第三节醛、酮的还原反应一还原成烃的反应1Clemmensen还原1Clemmensen还原(酸性条件下反应)Zn-Hg活性>Zn第三

3、节醛、酮的还原反应一还原成烃的反应1Clemmensen还原第三节醛、酮的还原反应一还原成烃的反应2黄鸣龙还原2黄鸣龙还原(碱性条件下还原)第三节醛、酮的还原反应一还原成烃的反应2黄鸣龙还原第三节醛、酮的还原反应一还原成烃的反应2黄鸣龙还原第三节醛、酮的还原反应二还原成醇的反应1金属复氢化合物1金属复氢化合物还原剂LiAlH4KBH4(1)LiAlH4为还原剂第三节醛、酮的还原反应二还原成醇的反应1金属复氢化合物第三节醛、酮的还原反应二还原成醇的反应1金属复氢化合物(2)KBH4NaBH4LiBH4第三节醛、酮的还原反应二还原成醇的反应1

4、金属复氢化合物第三节醛、酮的还原反应二还原成醇的反应2异丙醇铝2异丙醇铝为还原剂(Meerwein-Ponndorf-Verley)米尔魏因-庞多夫-韦莱第三节醛、酮的还原反应二还原成醇的反应2异丙醇铝第四节羧酸及其衍生物的还原一酰氯的还原1Rosenmund反应1Rosenmund罗森蒙德反应:催化氢化选择性还原醛的反应酰氯用受过硫-喹啉毒化的钯催化剂进行催化还原,生成相应的醛:反应物分子中存在硝基、卤素、酯基等基团时,不受影响。第四节羧酸及其衍生物的还原一酰氯的还原2金属复氢化合物2金属复氢化合物为还原剂第四节羧酸及其衍生物的还原二酯

5、及酰胺的还原1酯还原成醇1酯还原成醇①金属复氢化合物为还原剂第四节羧酸及其衍生物的还原二酯及酰胺的还原2酰胺还原成胺2酰胺还原成胺(1)LiAlH4为还原剂第四节羧酸及其衍生物的还原三腈的还原1还原成胺1还原成胺①LiAlH4为还原剂RCN:LiAlH4=1:0.5②BH3为还原剂第四节羧酸及其衍生物的还原三腈的还原1还原成胺③催化氢化H2/PtNiPd第五节含氮化合物的还原一硝基的还原1活泼金属为还原剂1活泼金属为还原剂①铁为还原剂铁为电子供体,(酸性条件)第五节含氮化合物的还原一硝基的还原1活泼金属为还原剂②Zn、Sn为还原剂

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