有机化学基础第四单元辅导.doc

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1、有机化学基础第四单元辅导第10章胺1•胺是指氨分子中的-个或几个氢原子被坯基取代后的产物。胺可以分为伯、仲、叔胺和季胺。简单胺以习惯命名法命名，复杂的胺一系统命名法命名。2.在常温常压下，甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺等低级脂肪胺是气体，内胺以上是液体,高级胺是固休。碳原子相同的脂肪胺中，伯胺的沸点瑕高，仲胺次之，叔胺最低。低级胺溶于水，高级胺不溶于水。芳香胺是无色液体或固体，气味比脂肪胺小，但毒性较大，3.胺与氨一•样，分子中氨基氮原子上有一•对未共用电子对，它具有接受质子或提供电子对的能力，因此，胺具有

2、碱性。脂肪胺的碱性比胺强，而芳香胺的碱性比胺弱很多。脂肪胺＞氨〉芳香胺4.胺和氨一•样，可以和卤代烷、醇等试剂反应，能在氮原子上引入烷基，该反应称为胺的烷基化反应。5.们胺和仲胺均可与某些竣酸衍生物作用而生成和应的N・烷基（代）酰胺，该反应称为胺的酰基化反应。叔胺因氮上无氢，不能发生此反应。6.伯胺或仲胺还可和碱酰化试剂（苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯）在强碱性条件下反应，生成相应的芳磺酰胺化合物。7.脂肪族们胺与亚硝酸反应，生成醇、烯坯等混合物，并放出氮气。芳香族伯胺在低温下和亚硝酸的强酸性水溶液反应，生成重

3、氮盐，该反应称为重氮化反应。重氮盐与酚或芳胺作用，生成有颜色的偶氮化合物的反应，称为偶合反应或偶联反应。8.重要的胺类：二甲胺、乙二胺、己二胺、苯胺等性质及用途。第十章例题讲解1.命名下列化合物（1）cn3cii2cn2Nii2答案：丙胺解析：简单的胺，是在泾基的名称后面加上“胺”O本题，坯基为正丙基，故命名为“正丙基胺”,简称为“丙胺”答案：N-乙基间甲苯胺解析：含苯环的芳香胺命名时常以苯胺为母体，将其他取代基的位次和名称放在母体名称前面，并在取代基前加英文字母“N”,表示烷基是连在氮原子上。本题，苯

4、胺为母体，氨基的间位有一个甲基取代基，氮原子上连有一个乙基，故命名为“N-乙基间甲苯胺”o(3)(CH3)2CHCH2NH2答案：异丁胺解析：简单的胺，是在姪基的名称后面加上“胺”。本题，姪基为异丁基，故命名为“异丁基胺”，简称为“界丁胺”o(4)CH3CH2CH2N(CH3)2答案：N,N-二甲基丙胺解析：氮原子上连有取代基，要在取代基前加英文字母，表示烷基是连在氮原子上。本题，姪基为丙基基，故母体命名为“丙胺”o氮原子上连有两个甲基，故命名为“N,N-二甲基丙胺”o答案：N,N-二甲基对混苯胺解析：

5、含苯环的芳香胺命名时常以苯胺为母体，将其他取代基的位次和名称放在母体名称前面，并在取代基前加英文字母，表示烷基是连在氮原子上。本题，苯胺为母体，氨基的对位有一个溟取代基，氮原子上连有2个甲基，故命名为“N,N-二甲基对澳苯胺”och3ch2chch2chch3nh2(6)答案：4-苯基-2-氨基己烷解析：复杂的胺以系统命名法命名，是把姪基或其他官能团作母体,氨基作为取代基来命名。本题：己烷为母体，氨基和苯基为取代基，按照编号和最小的原则进行编号，将较优基团写在前面，故命名为“4-苯基-2-氨基己烷”。2

6、•写出下列化合物的构造式ch3nc2h5(1)N-甲基-N-乙基苯胺解析：苯胺为母体，在氨基氮原子上分别连有1个甲基和1个乙基。(2)对甲苯胺答案：H3C^^HNH2解析：苯胺为母体，在氨基对位连有1个甲基。（3）1,6-己二胺答案.nh2ch2ch2ch2ch2ch2ch2nh2解析：以正己烷为母体，在1位和6位分别连有1个氨基。3.将下列各组化合物排序（1）按碱性强弱：氨、甲胺、苯胺、二甲胺答案：二甲胺〉甲胺〉氨〉苯胺解析：胺类化合物碱性排序：脂肪胺〉氨〉芳香胺脂肪胺在水溶液屮的碱性强度顺序为：R2

7、NH>RNH2>R3N>NH3（2）按碱性强弱：苯胺、对甲氧基苯胺、乙胺、乙酰苯胺答案：乙胺〉对甲氧基苯胺〉苯胺〉乙酰苯胺解析：胺类化合物碱性排序：脂肪胺〉氨〉芳香胺取代芳香胺的碱性强弱，取决于取代基的性质及所处位置。一般说来，氨基对位有供电子效应的取代基如氨基、甲基等，使苯胺碱性增强。氨基对位有吸电子基（如硝基等）取代时，其碱性比苯胺弱。4.用化学方法区别下列各组化合物（1）乙醇、乙醛、乙酸和乙胺答案及解析：%1向四种化合物溶液中加入菲林试剂，如有砖红色沉淀产生的就是乙醛；%1再向余下的三种化合物中加

8、入碳酸钠，如有气泡产生的就是乙酸；%1再向最后的两种化合物中加入亚硝酸，如有气体产牛的就是乙胺；%1最后没冇现象的化合物是乙醇。（2）乙胺、乙酰胺答案及解析：①向两种化合物屮加入亚硝酸，如有气体产生的就是乙胺。3.完成下列方程式(1)nhch2ch3+ch3i答案:CH3n-c2h5解析：仲胺以和卤代烷反应，在氮原子上引入烷基，生成叔胺。(2)答案:HOOC+CHgCOCI解析：仲胺均可与某些竣酸衍生物（如本题的酰卤）作用而生成相应的N-烷