选修5 第3节 烃的含氧衍生物.doc

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1、第三节　烃的含氧衍生物考纲定位　1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们的相互转化。2.掌握有机分子中官能团之间的相互影响。3.了解衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。考点1

2、醇与酚(对应学生用书第216页)[考纲知识整合]1．醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为。(3)醇的分类提醒：(1)醇与酚的官能团均为羟基(—OH)；　(2)—OH与链烃基相连构成醇，如；—OH与苯环直接相连构

3、成酚，如。2．醇、酚的物理性质(1)醇的物理性质及变化规律①溶解性低级脂肪醇易溶于水。②密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。③沸点24a．直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。b．醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。(2)苯酚的物理性质①纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。②苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。③苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。3．醇、酚的结构与化学性质(1)醇的结构与化学性质以乙醇为例试剂

4、及条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑HBr，加热②取代C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2OO2(Cu)，加热①③氧化2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170℃②④消去C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃①②取代2C2H5OHC2H5OC2H5＋H2OCH3COOH(浓硫酸，①取代(酯化)CH324加热)COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O(2)酚的结构与化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼。

5、①弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：②苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。③显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。④氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。⑤缩聚反应制酚醛树脂24[高考命题点突破]命题点1　醇、酚的结构及其性质　(2018·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是(　

6、　)A．分子式为C10H16OB．含有两种官能团C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．能发生取代反应、加成反应A　[分子式为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。]1.(2017·合肥高三段考)山萘酚(Kaempferol)结构简式如图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是(　　)【导学号：97500201】A．结构式中含有羟基、醚键、

7、酯基、碳碳双键B．可发生取代反应、水解反应、加成反应24C．可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应D．1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4molBr2C　[根据该有机物的结构简式可知不含酯基，A错误；该有机物含有酚羟基、醇羟基、酮基能发生取代反应、加成反应，不能发生水解反应，B错误；该有机物含有酚羟基，能与NaOH反应，不能与NaHCO3反应，C正确；酚羟基的邻位、对位的H原子能被Br原子取代，碳碳双键可以与Br2发生加成反应，所以1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5molBr2，D错误。]2．下列关于有机化合物M和N的说法正确的是(　　)A．等物质的量的两种物质跟足量的

8、NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多B．完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个C　[M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质，生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。]3．下列四种有