2020版高考化学高考专题讲座6有机推断与合成的突破方略教学案鲁科版.doc

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1、添加微信:gzxxzlk或扫描下面二维码输入高考干货领取更多资料资料正文内容下拉开始>>有机推断与合成的突破方略有机推断的突破口1.根据特定的反应条件进行推断(1)“”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件,如a.烷烃的取代;b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代;c.不饱和烃中烷基的取代。(2)“”为不饱和键加氢反应的条件,包括与H2的加成。(3)“”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃;b.酯化反应;c.醇分子间脱水生成醚的反应;d.纤维素的水解反应。(4)“”或“”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。(5)“”是a.卤代烃水解生成醇;b.酯类水解

2、反应的条件。(6)“”是a.酯类水解;b.糖类水解;c.油脂的酸性水解;d.淀粉水解的反应条件。(7)“”“”为醇氧化的条件。更多资料关注公众号@高中学习资料库(8)“”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。(9)溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。(10)“”“”是醛氧化的条件。2.根据试剂或特征现象推断官能团的种类(1)使溴水或Br2的CCl4溶液褪色,则表示该物质中可能含有结构。(2)使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有或为苯的同系物等结构。(3)遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟

3、基。(4)遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝,则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成,表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。(8)加入Na2CO3或NaHCO3溶液产生气体,表示含有—COOH。3.根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构—CH2OH;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构CHOH。(2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结

4、构,可确定的位置。(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定—OH与—COOH的相对位置。4.根据数据确定官能团的数目更多资料关注公众号@高中学习资料库(5)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。(6)由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个—OH;若相对分子质量减小4,则含有2个—OH。5.依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机

5、结构推断的重要突破口,它们之间的相互转化关系可用下图表示:上图中,A能连续氧化生成C,且A、C在浓硫酸存在下加热生成D,则:(1)A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯;(2)A、B、C三种物质中碳原子数相同,碳骨架结构相同;(3)A分子中含—CH2OH结构;(4)若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO、C为HCOOH,D为HCOOCH3。6.根据核磁共振氢谱推断有机物的结构有机物的分子中有几种氢原子,在核磁共振氢谱中就出现几种峰,峰面积的大小和氢原子个数成正比。有机物的合成路线设计类型1 有机合成中碳骨架的构建1.链增长的反应加聚反应;缩聚反应;酯化反应

6、;利用题目信息所给反应,如卤代烃的取代反应,醛、酮的加成反应……(1)醛、酮与HCN加成:更多资料关注公众号@高中学习资料库(4)卤代烃与活泼金属作用:2R—Cl+2Na―→R—R+2NaCl2.链减短的反应(1)烷烃的裂化反应;(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应;(3)利用题目信息所给的反应,如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应……3.成环的方法(1)二元醇脱水成环醚;(2)二元醇与二元羧酸成环酯;(3)羟基酸分子间成环酯;(4)氨基酸分子间成环等。类型2 常见官能团转化1.官能团的引入(1)引入卤素原子的方法①烃与卤素单质(X2)发生取代反应。②不

7、饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)发生加成反应。③醇与HX发生取代反应。(2)引入羟基(—OH)的方法①烯烃与水发生加成反应。②卤代烃碱性条件下发生水解反应。③醛或酮与H2发生加成反应。④酯的水解。⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2。(3)引入碳碳双键或碳碳三键的方法①某些醇或卤代烃的消去反应引入或。更多资料关注公众号@高中学习资料库②炔烃与H2、X2或HX发生加成反应引入。(4)引入—CHO的方法某些醇的催化氧化(含有—CH2OH结构的醇)。(5)引入—COOH的方法①醛被O2或银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化。②酯在酸性条件下水解。③苯的同系物被酸性K

8、MnO4溶液氧化。(6)

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