有机合成绪论ppt课件.ppt

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1、绪论主要内容:一、有机合成的发展历史二、有机合成的作用三、有机合成面临的挑战。1有机合成定义:利用化学的方法将原料制备成新的有机物的过程(解释)以有机反应为工具,通过合理设计的合成路线,从一个分子(一般为比较简单的)建造另一个分子(比较复杂)过程。2一有机合成化学的发展回顾1、有机化学发展历史:古代酿造-酒、醋酸(人类最早知道的有机酸),染色、制药(奎宁提取)2、有机物的定义:1845年前的观点,有机物属于有生命之物,是在一种“生命力”的作用下产生,也就是说有机物是从有生命的动植物中提取,也可从有机物制备有机物,但不可从无机物中合

2、成有机物(现代有机物定义)33、从无机物合成有机物:尿素的制备(18世纪,人与动物的尿液中提取)1828年,F.Wāhler41845年,H.Kolbe从元素单质合成乙酸,结束了“生命力论”的观点51820年,法国药物化学家Pelletier,Caventou提取得到奎宁(金鸡纳碱)熔点、旋光值、元素组成C20H24N2O21908年确定结构61856年,Perkin的苯胺紫合成,人类第一个合成染料,被视为第一个工业精细有机合成(背景)74、在尿素合成完成后,19世纪最重要的全合成是Fisher完成的(+)-葡萄糖全合成85、复杂

3、天然产物的全合成9106、R.B.Woodward时代首先是奎宁(1944)、可的松(1951)、马钱子碱(1954)、利血平(1958)、叶绿素(1960)、四环素(1962)、头孢菌素C(1965)、前列腺素F2a(1973)、红霉素(1981)、维生素B12117、Corey时代Corey进行全合成有两个特点:系统建立逆合成分析方法;在全合成中设计、发展新的合成试剂与方法,完成一百多种复杂天然产物的全合成128、20世纪80年代兴起选择性合成特别是不对称合成1950-1990是全合成的迅速发展时期,主要的合成有哈佛大学的Ki

4、shi教授完成的岩沙海葵毒素的全合成(1994)-通过全合成获得的具有最大相对分子量、最多手性中心代谢产物、天然产物合成的里程碑139、20世纪90年代的有机合成三个显著特点A许多具有重要药用前景的新化合物相继被发现如抗癌活性的紫杉醇14B许多结构新颖的复杂的海洋天然产物被分离、鉴定、,成为有机合成的新挑战C不对称合成成为合成研究的主流:W.S.Knowles;B.M.Sharpless;R.Noyori因在催化不对称合成方面的杰出成就共享2001年诺贝尔化学奖15不对称合成意义手性药物年产值1万亿,每年以13%平均速度增长200

5、1,Noyori-Sharpless-Knowles16NobelPrizeDiploma17K.BarrySharpless18K.BarrySharpless(1941--)CurrentResearchModularclickchemistryInsituclickassemblyinbiologicalhostsHomogeneousOs,Ru,&RhoxidationcatalystsTransitionmetal-catalyzedasymmetricprocessesforchirallycatalysedoxida

6、tionreactions19RyojiNoyori(野依良治)(1938--)CatalystscomplexesrhodiumandrutheniumparticularlythosebasedontheBINAPligand.Asymmetrichydrogenationofanalkeneinthepresenceof((S)-BINAP)Ru(OAc)2isusedforthecommercialproductionofenantiomericallypure(97%ee)naproxen,usedasananti-in

7、flammatorydrug.Theanti-bacterialagentlevofloxacinismanufacturedbyasymmetrichydrogenationofketonesinthepresenceofaRu(II)BINAPhalidecomplex.forasymmetrichhydrogenation20二有机合成的作用(1)应用方面;衣、食、住、行。(2)科学研究方面:用来验证结构,结构的测定(NMRMSUVIR元素分析仪X-射线衍射仪)21三有机合成面临的挑战:(1)合成缺乏实用的合成路线(2)合成

8、路线的选择(3)新的合成方法的研发22

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