难点透视消去反应规律.doc

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1、抓住本质，深刻理解——消去反应及醇的氧化反应释疑许多有机化学反应的发生，不仅与其官能团性质密切相关，而且受到相邻原子或原子团结构的影响，例如卤代烃或醇消去反应以及春的氧化反应就是如此，这两种反应发生条件及产物与反应物结构的联系，是高考考察的热点之一。一、消去反应1、相邻消去。发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上有氢原子，否则不能发生消去反应。如以下两种就不能发生消去反应：　　（R1、R2、R3代表烃基，可以相同，也可以不同）2、多向消去。与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳，可以是一种，也可能是两种或三种，如果

2、这些邻位碳原子上都有氢原子，则所得到的不饱和烯烃可能是一种，也可能是两种或三种。同时，还要考虑到烃基的对称性将导致多种方向消去得到同一种产物。如：。若不在对称位置上，则消去产物可能为两种或三种。例如：二、氧化反应醇的催化氧化（即去氢氧化）同样也需要满足一定的结构条件，即含－OH的C上必须有H。因为其氧化机理可以表示如下：　2Cu+O22CuO即：由此可以看出，醇被氧化的过程中，Cu是起催化剂的作用，氧化的关键是与羟基直接相连的碳原子上必须要有氢原子，如果与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子则不能被氧化。如果与羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子

3、即羟基在主链链端的碳原子上，则被催化氧化为醛；如果与羟基直接相连的碳原子上只有一个氢原子即羟基在中间碳上，则被催化氧化为酮。即：例：分子式为C5H12O的醇中，不能发生催化氧化反应的结构简式为__________________________；不能发生消去反应的结构简式_________________________________。若该醇消去以后可以得到两种烯烃，则该醇的结构简式为：________________________________。解析：当连着羟基（－OH）的碳原子上没有氢原子时，该醇不能发生催化氧化反应，所以该醇的结

4、构简式为甲式；当连着羟基（－OH）的碳原子的邻位碳上没有氢原子时，该醇不能发生消去反应，所以该醇的结构简式为乙式：甲乙最后一问，说明该醇可能符合以下条件：a.可以与相邻两个C上的H发生消去，且这两个C不对称，即：，消去后得到或。b.可以与相邻3个C上的H发生消去，但其中有两个C对成，消去产物一样，即：，消去后得到：、