烃的衍生物课件.ppt

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1、第十三章烃的衍生物第一讲卤代烃考纲要求知识框架考点整合要点探究►探究点一 对卤代烃水解与消去反应的考查►探究点二 卤代烃在有机合成中的应用的考查常见有机物之间的转化关系CH3CH3CH2=CH2CH≡CHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5—O—C2H5水解HBrO2加H2O2水解C2H5OH+H2+H2Na分子间脱水+HBr消去HBr消去H2OO2H2O延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OHH2Br2水解CHOCHOO2脱H2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解消去B

2、r2练习1卤代烃的取代反应,实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子,如CH3Br+OH-CH3OH+Br-,则下列反应的化学方程式中,不正确的是()A.CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBrB.CH3I+CH3ONaCH3OCH3+NaIC.CH3CH2Cl+CH3ONaCH3Cl+CH3CH2ONaD.CH3CH2Cl+CH3CH2ONa(CH3CH2)2O+NaClC练习2.没有同分异构体的一组是()①C3H7Cl②C2H5Cl③C6H5Cl④C2H4Cl2A.①②B.②③C.③④D.①③④B消去反应并不是所有的卤代烃都能发生消去反应,只有与卤素原子相连的碳原子的邻

3、位碳原子上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应。反应条件是NaOH的醇溶液,如:醇△+NaCl+H2OClCH3—CH—CH3+NaOHCH2=CH—CH3醇△CH2—CH2+NaOHCH2=CH—Br+NaBr+H2OBrBrCH2=CH—Br+NaOHCH≡CH↑+NaBr+H2O醇△注意:①仅卤代烃与醇能发生消去反应。②消去反应一定生成不饱和化合物。③不能发生消去反应的卤代烃有CH3X、CH3—C—CH2X、CH3CH3—X④如CH3CHX—CH2—CH3消去可生成两种烯,其中以2-丁烯为主。⑤CH2X—CH2X可消去生成炔。含有双键的不同单体间的共聚(混合型)乙丙树脂(乙烯和丙烯共聚

4、),丁苯橡胶(丁二烯和苯乙烯共聚)nCH=CH2+nCH2=CH2[CH-CH2-CH2-CH2]n或[CH2-CH-CH2-CH2]nOO催化剂O催化剂加聚反应的特点:1、单体含不饱和键:2、产物中仅有高聚物,无其它小分子,3、链节和单体的化学组成相同;但结构不同如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。8、显色反应包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色有机反应类型——酯化反应拓展一般为羧酸脱羟基,醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反应生成一元酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成一元酯和1分子H2O,生成环状酯和2分子H2O,生成高聚酯和(2n-1)H2O羟基羧酸自身反应既

5、可以部分酯化生成普通酯,也可以生成环状酯,还可以生成高聚酯。如乳酸分子乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH(四)反应条件小结1、需加热的反应水浴加热:热水浴:银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、控温水浴:制硝基苯(50℃-60℃直接加热:制乙烯,酯化反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应2、不需要加热的反应制乙炔、溴苯3、需要温度计反应水银球插放位置(1)液面下:测反应液的温度,如制乙烯(2)水浴中:测反应条件温度,如制硝基苯(3)蒸馏烧瓶支管口略低处:测产物沸点,如石油分馏4、使用回流装置(1)简易冷凝管(空气):长弯导管:制溴苯长直玻璃管:制硝基苯(2)冷凝管(水):石油分

6、馏3∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶1根据反应条件推断官能团或反应类型浓硫酸:稀酸催化或作反应物的:NaOH/水NaOH/醇H2/Ni催化剂O2/Cu或Ag/△醇→醛或酮Br2/FeBr3含苯基的物质发生取代反应Cl2、光照发生在烷基部位,如间甲基苯NaHCO3酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱水、苯环的硝化反应酯的水解,羧酸盐、苯酚钠的酸化1、乙烯化学药品反应方程式注意点及杂质净化CH2-CH2170℃CH2=CH2↑+H2OHOH无水乙醇(酒精)、浓硫酸药品混合次序:浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3:1),边加边振荡,以便散热;加碎瓷片,防止暴

7、沸;温度:要快速升致170℃,但不能太高;除杂:气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇,可通过碱溶液、水除去;收集:常用排水法收集乙烯温度计的位置:水银球放在反应液中五、常见的有机实验、有机物分离提纯浓硫酸制乙烯2、乙炔化学药品仪器装置教材P32反应方程式注意点及杂质净化CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑电石、水(或饱和食盐水)如何控制反应速度:水要慢慢滴加,可用饱和食盐水以减缓反应速率;杂质:气体中常混有

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