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1、第六、七章 醇、酚和醚Alcohol,PhenolandEtherP161-163习题：1、2(1,2,3)、3、5、9(1,2,3,4,5)、11。P177-178习题：1(1,2,3,5)、2(1,2,3,4,5,7)、8。1重点1、醇、酚和醚的命名。2、醇的化学性质。(醇与活泼金属的反应、脱水与氧化、Lucas试剂、邻二醇特性、酯化等)。3、酚的化学性质。包括：弱酸性、环上的取代反应、颜色反应等。4、醚键的断裂，测定醚的结构。5、特定的鉴别反应及排列顺序。2醇R-OH-OH（醇羟基）本章化合物结构比较酚Ar-OH-OH（酚羟基）醚C
2、-O-C（醚键）3苯酚甲醇乙醚4醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。它们可看成是水分子中的氢原子被烃基取代的化合物。H—O—HR—OHR—O—R’羟基与脂肪烃基、脂环烃基或苯环侧链相连的叫醇，羟基与芳香烃基直接相连的叫酚，两烃基与氧直接相连的叫醚。苯甲醇(芳香醇)苯酚(酚)水醇醚5第一节醇一、分类：脂肪醇饱和醇不饱和醇脂环醇芳香醇伯醇仲醇叔醇6注意不属于不饱和醇异构化一元醇多元醇不属于多元醇异构化7选择含有羟基的最长碳链作为主链，而把支链看作取代基；主链中碳原子的编号从靠近羟基的一端开始，按照主链中所含碳原子数目而称为某醇；支链的位次、数目、名
3、称及羟基的位次写在“某醇”的前面。系统命名法：二、命名：8顺-3-甲基环己醇2,5-二甲基-2-己醇5,5-二甲基-2-己醇9(R)-2-丁醇(S)-1-苯基-1-丙醇2-甲基苄醇2-甲基-2,5-己二醇10不饱和醇的系统命名：应选择连有羟基和双键碳原子在内的碳链作为主链,编号时尽可能使羟基的位次最小：4-丙基-5-己烯-1-醇3-乙基-3-丁烯-2-醇11想一想3-戊烯-1-醇3-苯基-2-丙烯-1-醇1-苯乙醇(-苯乙醇)2-苯乙醇(-苯乙醇)(肉桂醇)12想一想1,2,3-丙三醇简称：丙三醇(俗称：甘油)顺-1,2-环戊
4、二醇季戊四醇13（1）3-甲基-2-丁醇（2）4-苯基-2-戊醇（3）2-乙基-1,3-丁二醇（5）（6）P142问题6-1：（4）14三、醇的化学性质：R—O—HO—H键断裂和C—O键断裂两种不同类型的反应。氧化反应取代反应脱水反应酸性(被金属取代)15（一）与活泼金属反应：-+（醇有酸性）酸性:伯醇＞仲醇＞叔醇强弱醇与水都含有羟基，都属于极性化合物，具有相似的性质，如：与活泼金属(Na,K,Mg,Al等)反应，放出氢气：16-+（醇的酸性比水弱其共轭碱是强碱）乙酸碳酸苯酚水乙醇pKa4.766.3510.015.718o酸性强弱酸碱性
5、：17（二）与HX反应：氢卤酸的反应活性：HI＞HBr＞HCl各种醇的反应活性：苄醇和烯丙醇>叔醇>仲醇>伯醇18例如：叔醇仲醇伯醇卢卡斯试剂立即浑浊10min出现浑浊加热后才反应卢卡斯(Lucas)试剂：浓HCl和无水ZnCl2的混合溶液苄醇、烯丙醇和可通过以上反应，观察反应中出现浑浊分层的快慢区别6个碳以下的伯、仲、叔醇、苄醇和烯丙醇。19CH3CH2CH2CH2+HClCH3CH2CH2CH2+H2OCH3CH2CH3OHCHHClCH3CH2CHCH3lCH2OZnCl2室温(10min左右出现浑浊分层)HCH3COHCH3CH3
6、HClCH3CClCH3C3H2O(马上出现浑浊分层)ZnCl2室温ZnCl2OHCl(加热才出现浑浊分层)20P147问题6-3：Lucas试剂（室温）3-甲基-2-丁醇数分钟反应（浑浊分层）2,3-二甲基-2-丁醇立即反应（浑浊分层）3,3-二甲基-1-丁醇室温不反应（△后反应，浑浊分层）21（三）脱水反应：分子间脱水：分子内脱水：乙烯乙醚22脱水活性次序：叔醇>仲醇>伯醇⑴、⑶、⑵试排列各醇脱水的次序（难→易）(1)想一想(2)(3)醇分子内脱水遵循札依切夫规则低温：有利于取代反应而生成醚；高温：分子内脱水生成烯烃。一般叔醇脱水不生
7、成醚，而生成烯烃。23指出下列醇脱水的主要产物想一想浓浓浓24P150问题6-4（1）（3）（4）（2）25[O][O][O](—)[O]（四）氧化反应：26常见的氧化剂：（紫红色褪去）（橙色蓝绿色）（橙色蓝绿色）（醇醛）[o]橙色蓝绿色(—)想一想正丁醇叔丁醇27硝酸酯硫酸氢酯硫酸酯烷基磷酸酯二烷基磷酸酯三烷基磷酸酯（五）与无机含氧酸的反应：28甘油三硝酸酯(硝酸甘油)29与氢氧化铜反应深蓝色液体浅蓝（六）多元醇的特性：深蓝色液体无（浅蓝）(用于鉴别具有邻二醇结构的多元醇)30第二节酚酚——羟基(-OH)直接连在苯环上的化合物。通式：A
8、r—OH[注意]与PhCH2OH(芳醇)的区别。一、酚的结构：31OHP-π共轭32二、分类和命名：一元酚二元酚三元酚多元酚4-烯丙基-2-甲氧基苯酚（丁香酚）2-甲苯酚（邻甲苯酚）33邻苯二
