高考化学二轮复习有机化学：有机合成与推断.ppt

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1、有机合成与推断讲师：刘革平●考纲解读掌握有机物结构、性质与转化，理解各类反应类型。●考情分析有机合成与有机推断是高考的热点，是命题者的保留题目，今后将继续成为考点整合反应条件可能发生反应的官能团及反应类型浓硫酸①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基氧化（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环上取代Cl2(

2、Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基取代碱石灰/加热R－COONa消去－COONa生成R－H发生的反应可能反应的官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜含有－CHO且－CHO～2Ag，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）含有—CHO且—CHO～Cu2O，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。（若溶解则含—COOH）使溴水褪色含有C=C、C≡C、或—CHO加溴水产生白色沉淀或遇Fe3+显紫色

3、酚类能使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、—CHO、酚类、苯的同系物等（1）A的含氧官能团名称是____________。（2）羧酸a的电离方程式是________________。（3）B→C的化学方程式是_____________。（4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是___________。（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。（6）F的结构简式是_____________。（7）聚合物P的结构简式是________________。【解析】A不饱和度为=4，结合C的还

4、原产物可知，A中含有一个苯环，能与羧酸a反应化合物D苯环上的一氯代物有2种，结合与D的分子式可知，首先-NH2被转化-OH，再发生酚羟基与NaOH反应，同时发生酯的水解，D的结构简式是，D发生催化氧化后，再酸化生成E，结合E的分子式可知，2.（2013浙江卷29）某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是________。A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B．不能发生硝化反应C．可发生水解反应D．可与溴发生取代反应（2）写出A―→B反应所需的试剂_____

5、______________。（3）写出B―→C的化学方程式______________________。【解析】苯在FeCl3作催化剂作用下，与Cl2反应生成氯苯，由D至E的条件知，该步发生了硝基转化成了氨基，所以在D之前应发生硝化反应，显然为A至B的反应。由柳胺酚的结构简式推知，B中硝基与氯原子应位于对位关系，结构简式为。B至C为Cl【答案】1．多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：（1）写出D中两种含氧官能团的名称：和。（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式_______

6、_。①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。（3）E—→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为。（5）苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明【解析】方法技巧1．解析有机合成与有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而判断是什么物质。2．解有机合成题的基本思路（1）分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短？有

7、无成环或开环？（2）分析官能团的改变：引入了什么官能团？是否要注意官能团的保护？易错警示1．不考虑同一试剂对不同官能团的同时作用，如NaOH水溶液条件下，卤素原子的水解、酚酯水解后的产物与碱反应等。2．反应条件选择的不合理性，如消去反应中，醇消去与卤代烃消去的谢谢您的观看！