《有机化学高占先》PPT课件.ppt

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1、第1章有机化学概念1.1有机化合物和有机化学1.2有机化合物的结构特征1.3有机反应类型和试剂1.4两类控制反应1.5有机化合物酸碱的概念1.6溶剂的分类及溶剂化作用1.1有机化合物和有机化学1.1.1有机化合物1.1.2有机化学1.1.3学习有机化学的方法1.1.1有机化合物1.概念碳氢化合物分子中只含碳和氢两种元素的化合物，又称为烃。碳氢化合物是有机化合物的母体。碳氢化合物的衍生物碳氢化合物中的氢原子被其它原子或基团替代后的化合物。有机化合物含碳的化合物，或者碳氢化合物及其衍生物。可含C、H、O、N、P、S等元素。2.有机化合物的特点1)液体化合物的挥发性大。2)固体化合物的熔点低，很少超

2、过400℃。3)通常不溶于水。4)容易燃烧，CO2和H2O是主要燃烧产物。5)转化速率慢，副产物多，反应物转化率和产物的选择性很少达到100%。6)有机化合物分子中原子间一般以共价键相连。3.为什么叫“有机”化合物？这与人类对物质世界认识过程有关。在历史上，最早从动植物中提取得到染料、药物和香料等，因此人们认为只有有生命力的动植物能合成这类化合物，其性质又明显不同于当时已知的无机物，就称为有机化合物。尽管后来可以人工合成有机化合物，但有机化合物的名称仍沿用至今。1.1.2有机化学1.定义有机化学研究有机化合物的化学，即研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学。2.

3、有机化学发展历史有机化学的发展大体上分如下几个阶段：建立有机化合物结构理论(19世纪60年代)建立立体化学(19世纪70年代)各分支学科的形成(19世纪以后)分析天然有机化合物(18世纪末19世纪初)人工合成有机物(19世纪初)利用天然有机化合物(18世纪前)分离天然有机化合物(18世纪末)有机化学学科已经形成多种分支学科3.有机化学展望1.1.3学习有机化学的方法学好有机化学的重要方法是：勤记忆、认真做习题（作业）、善于归纳总结、动手做实验、遇到问题及时解决。有机化学是实践性非常强的学科，除了要做有机化学实验外，还需要到化工厂参观、实践，了解工业上如何制备、利用有机化合物。建议学生在《有机化

4、学》学习的不同阶段到就近的化工厂参观实践。1.2有机化合物的结构特征1.2.1共价键的形成1.2.2共价键的基本属性1.2.3共振论1.2.4有机化合物构造式的表示法1.2.5键的极性在链上的传递——诱导效应1.2.1共价键的形成1.关于有机化合物分子中共价键形成的两种理论⑴价键理论从形成共价键的电子只处于形成共价键两原子之间的定域观点出发，解决分子中原子间互相连接（成键）问题的理论是价键理论。杂化轨道理论是它的发展，这种方法处理的结果，对分子的空间形象描述得直观、清楚、容易理解，是常用的方法。3.用杂化轨道法处理碳原子形成的共价键⑴基本思路：在形成化学键时，原子的不同能级的价轨道进行“混合”

5、，即“杂化”，形成新的价轨道，价电子的排布也随之改变，利用杂化轨道与其它原子形成共价键。轨道的“杂化”、“成键”等过程是同时完成的。⑵sp3杂化：C的电子组态：1s22s22px12py12pz，其中2s22px12py12pz为价轨道，其中的电子为价电子。C在形成化学键时，2s轨道与三个2p轨道杂化形成四个能级相等、形状相同的sp3杂化轨道，每个轨道中一个电子。sp3杂化轨道形状杂化轨道能量处于2S和2P轨道能量之间四个sp3轨道互成109.5°的角，指向四面体的四个顶角。C的四个sp3轨道氢原子沿sp3轨道的对称轴方向接近C，H的1s轨道与sp3轨道的电子云能最大限度的重叠，形成四个稳定的

6、、彼此夹角为109.5°的C-Hσ键，即为甲烷CH4分子。甲烷的C-H键注：杂化与成键同时完成这是C能形成碳链和碳环的化学键的基础C的sp3轨道与另一个C的sp3轨道沿着各自的对称轴成键，就形成C-Cσ键：因此氯甲烷的分子形状应与甲烷形状相似。同样C的sp3轨道还可以与O、N等原子的杂化轨道形成C-O、C-N等σ键。C的sp3轨道也可以与卤原子的p轨道重叠，形成C-Xσ键：σ键的特点：成键两原子可以绕键轴旋转，旋转的结果改变了原子空间排列。⑶sp2杂化碳原子的2s轨道与二个2p轨道杂化，形成三个能量相等、形状相同的sp2轨道：三个sp2轨道互成120°，在一个平面上，与未杂化的2pz轨道垂直。

7、碳的sp2和pz轨道：C-Cπ键的形成：两个sp2杂化的C原子沿着各自sp2轨道轴接近形成C-C的σ键的同时两个2pz轨道也接近,从p轨道的侧面互相重叠，形成C-Cπ键，即C=C重键同时形成。pzpz—>π轨道:乙烯分子的形成：剩下的sp2轨道与四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C-Hσ键，即乙烯分子。乙烯的分子结构π键的特征：π键强度小，是面对称，π键的对称面垂直于C-C和四个C-H键所在的平面