大学《有机化学》课后习题答案.doc

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1、第一章           绪论2.(1)(2)(5)易溶于水;(3)(4)(6)难溶于水。 4.80*45%/12=380*7.5%/1=680*47.5%/19=2C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1)sp3(2)sp(3)sp2(4)sp(5)sp3(6)sp2第四章开链烃1.(1)2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2)3-甲基戊烷(3)2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4)(顺)-3-甲基-3-己烯orZ-3-甲基-3-己烯(12)3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7. 11.12. 14.(5)>(3)>(2)>(1)>(4)即:CH2=CHC+HCH

2、3>(CH3)3C+>CH3CH2C+HCH3>CH3CH2CH2C+H2>(CH3)2CHC+H21-戊烯1-戊炔戊烷Br2/CCl4室温,避光√溴褪色√溴褪色×Ag(NH3)2+×√灰白色↓16.(1)    1-丁炔2-丁炔丁烷Br2/CCl4室温,避光√溴褪色×Ag(NH3)2+√灰白色↓××(2)   1,3-丁二烯1-己炔2,3-二甲基丁烷Br2/CCl4√溴褪色√溴褪色×Ag(NH3)2+×√灰白色↓ (3)    17.. 10.(1)CH3-CH=CH2CH3COOH(2)CH3-C≡CH+H

3、Br(2mol)CH3CBr2CH3(3)CH3-C≡CHCH3-C=CH2CH3CBr2CH2BrBr第四章环烃2.3.反式顺式4.(8)1molCl2/hn,苯/无水AlCl3  7.(2)有芳香性10.第六章旋光异构6-32.(1)×(2)×(3)×(4)√(5)√(6)√7.第七章卤代烃2、AgNO3/乙醇,室温白↓ × ×AgNO3/乙醇,加热醇,Δ白↓ ×4、第八章醇、酚、醚1.(1)3-甲基-3-戊烯-1-醇(2)2-甲基苯酚(3)2,5-庚二醇(4)4-苯基-2-戊醇(5)2-溴-1-丙醇(6)1-苯基乙醇(7)2-硝基-1-萘酚(8)3-甲氧基

4、苯甲(9)1,2-二乙氧基乙烷(乙二醇二乙醚)4.(1)甲醇分子间氢键(6)邻硝基苯酚分子内氢键、分子间氢键5、6、10、第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。(1)3-甲基丁醛(2)Z-3-甲基-3-戊烯-2-酮(3)4-甲基-2-羟基苯甲醛(4)丙酮苯腙三、写出下列反应方程式。(1)(2)c(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)4.完成下列合成(无机试剂可任选)(1)由合成(2)由合成(3)由合成5.下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与NaHSO3发生加成反应?哪些能被Fehling试剂氧化?哪些能同羟胺作用生成肟?⑴CH3CH2CHO⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼⑽

5、⑾⑿碘仿反应:乙醛、甲基酮以及能被次碘酸钠氧化成乙醛、甲基酮的乙醇、仲醇。⑵⑷⑸⑻⑽⑿NaHSO3:醛和脂肪族甲基酮。⑴⑹⑺⑻⑼⑽⑿Fehling试剂:氧化脂肪族醛,酮和芳香族醛无此反应。⑴⑻⑼羟胺:羰基试剂,与所有含羰基醛酮反应。⑴⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑿10、分子式为C6H12O的化合物A,可与羟胺反应,但不与Tollens试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。催化加氢得到分子式为的化合物B;B和浓硫酸共热脱水生成分子式为的化合物C;C经臭氧化后还原水解得到化合物D和E;D能发生碘仿反应,但不能发生银镜反应;E不能发生碘仿反应,但能发生银镜反应。试推测化合物和的构造式,并写出各步反应

6、式。C6H12OΩ=[(6*2+2)-12]/2=1可与羟胺反应,但不与Tollens试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应:含羰基,脂肪族链状非甲基酮。催化加氢得到分子式为的化合物B:Ω=0B为饱和链状脂肪族仲醇。B和浓硫酸共热脱水生成分子式为的化合物C:C为烯烃。C经臭氧化后还原水解得到化合物D和E:D和E为醛酮。D能发生碘仿反应,但不能发生银镜反应:D为甲基酮E不能发生碘仿反应,但能发生银镜反应:E为超过2个碳原子的醛。D和E分别为:则A、B、C为各步反应如下: 第十章羧酸、羧酸衍生物和取代酸1.(1)2,5-二甲基庚酸(4)3-羟甲基苯甲酸(8)乙酸-2-羧基苯酯(乙酰水

7、杨酸)(9)甲酸苯甲酯(甲酸苄酯)(11)5-羟基-1-萘乙酸3.(1)三氯乙酸>醋酸>碳酸>苯酚5.(1)苯甲醇苯甲酸苯酚NaOHEt2O干燥,除醚水相苯甲醇苯甲酸钠苯酚钠CO2干燥,除醚水相苯酚苯甲酸钠HCl过滤牵涉       8、10、

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