02第02章脂类的化学

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1、第二章脂类的化学1881年，JohannThudichum发现了鞘脂的功能，提出Tay-Sachs病系由脑苷脂降解缺陷引起。1940年间，KonradBloch和同事证明了胆固醇所有碳原子皆来自乙酰辅酶A。脂类研究历史：20世纪50~60年代，科学家已经揭示了脂类在储能物质和膜结构组分发挥重要生理作用。60~70年代后，薄层层析和气-液层析技术迅速发展，为科学家认识脂类的特殊作用提供了有力工具，揭示了脂类在生物膜、转运、受体和信息转导中的作用。第一节脂类的概念、分类及生理功能一、脂类的概念由脂肪酸与醇生成的酯及其衍

2、生物，统称酯类，是一类不溶于水的生物分子。脂类的基本元素组成为碳(C)、氢(H)、氧(O)，一些复合脂含有氮(N)和其他元素。1.单纯脂---脂肪：三脂肪酸甘油酯油：液态脂肪蜡：一元高级醇脂肪酸酯2.复合脂---磷脂：含磷酸---糖脂：含糖3.衍生脂质---取代烃---固醇类---萜:胡萝卜素,天然橡胶---其他二、脂类的分类三、脂类的生理功能分类含量分布生理功能脂肪甘油三酯95﹪脂肪组织、血浆1.储脂供能2.提供必需脂酸3.促脂溶性维生素吸收4.热垫作用5.保护垫作用6.构成血浆脂蛋白类脂糖酯、胆固醇及其酯、磷脂

3、5﹪生物膜、神经、血浆1.维持生物膜的结构和功能2.胆固醇可转变成类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等3.构成血浆脂蛋白第二节单脂化学一、脂肪的化学结构脂肪（fat）：甘油与三分子高级脂肪酸组成的脂肪酸甘油三酯。化学名称为三脂酰（基）甘油。脂酸结构通式为CH3(CH2)nCOOH。高等动植物中的脂酸碳链长度一般在14~20碳之间，且为偶数碳。二、脂肪酸（一）脂肪酸的种类系统命名法——标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的数目和位置。△编码体系——从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。油酸含18个碳原子，在第9-10位间有一个

4、双键，被称为9-十八碳单烯酸，写成18:1(9)或18:1Δ9。不饱和脂酸的命名例如：ω或n编码体系亚麻酸为18碳3烯多不饱和脂酸，其双键位置按碳原子编号分别为9、12和15；按字母编号分别为ω-3、ω-6和ω-9。根据碳原子编号命名为9,12,15-十八碳三烯酸，写成18:3(9,12,15)或18:3Δ9,12,15；按字母编号归类于ω-3不饱和脂酸，写成18:3ω-3。例如：脂酸根据其碳链是否存在双键分为饱和脂酸和不饱和脂酸(二)饱和脂酸的碳链不含双键饱和脂酸(saturatedfattyacid)以乙酸(C

5、H3-COOH)为基本结构，不同的饱和脂酸的差别在于这两基团间亚甲基(-CH2-)的数目不同。习惯名系统名碳原子数和双键数簇分子式饱和脂酸月桂酸(lauricacid)n-十二烷酸12:0CH3(CH2)10COOH豆寇酸(myristicacid)n-十四烷酸14:0CH3(CH2)12COOH软脂酸(palmiticacid)n-十六烷酸16:0CH3(CH2)14COOH硬脂酸(stearicacid)n-十八烷酸18:0CH3(CH2)16COOH花生酸(arachidicacid)n-二十烷酸20:0CH

6、3(CH2)18COOH山箭酸(behenicacid)n-二十二烷酸22:0CH3(CH2)20COOH掬焦油酸(lignocericacid)n-二十四烷酸24:0CH3(CH2)22COOH常见的饱和脂酸（三）不饱和脂酸的碳链含有一个或一个以上双键单不饱和脂酸（monounsaturatedfattyacid）含一个双键的脂酸，如油酸多不饱和脂酸（polyunsaturatedfattyacid）含二个或二个以上双键的脂酸，如DHA习惯名系统名碳原子数和双键数簇分子式单不饱和脂酸棕榈(软)油酸(palmito

7、leicacid)9-十六碳一烯酸16:1w-7CH3(CH2)5CH═CH(CH2)7COOH油酸(oleicacid)9-十八碳一烯酸18:1w-9CH3(CH2)7CH═CH(CH2)7COOH异油酸(Vaccenicacid)反式11-十八碳一烯酸18:1w-7CH3(CH2)5CH═CH(CH2)9COOH神经酸(nervonicacid)15-二十四碳单烯酸24:1w-9CH3(CH2)7CH═CH(CH2)13COOH常见的不饱和脂酸习惯名系统名碳原子数和双键数簇分子式多不饱和脂酸亚油酸(linole

8、icacid)9,12-十八碳二烯酸18:2w-6CH3(CH2)4(CH═CHCH2)2(CH2)6COOHa-亚麻酸(a-linolenicacid)9,12,15-十八碳三烯酸18:3w-3CH3CH2(CH═CHCH2)3(CH2)6COOHg-亚麻酸(g-linolenicacid)6,9,12-十八碳三烯酸18:3w-6CH3(CH2)4(CH═