肉桂酸的制备及含量的测定.doc

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1、附件1广东省高校第三届化学化工实验技能大赛肉桂酸的制备及含量的测定一、肉桂酸的制备1.实验目的1.通过肉桂酸的制备考察选手掌握珀金（Perkin）反应及其基本操作的程度。2.考察选手对回流、水蒸气蒸馏、重结晶、过滤、常压蒸馏等技术的基本操作熟练程度及其综合运用能力。2.实验原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，可以发生类似羟醛缩合反应，再脱水生成α,β不饱和芳香酸的反应称为Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可以是碳酸钾或叔胺等碱性试剂代替。用碳酸钾代替通常使用的乙酸钠来合成肉桂酸，操作方便，反应时间缩短，产率也有所提高。其催化的机理尚不完

2、全清楚，并不能肯定就是碳酸钾直接催化反应，因为反应开始时总有微量水存在，可能会有少量酸酐水解，进而与碳酸钾生成羧酸钾并催化该反应。反应方程式如下：+(CH3CO)2O-CHOK2CO3150～170℃-CH=CH-COOH+CH3COOHPerkin反应主要得到反式肉桂酸（熔点133℃），顺式异构体（熔点68℃）不稳定，在加热条件下很容易转变为热力学更稳定的反式异构体。3.实验仪器与试剂仪器：圆底烧瓶、烧杯、直形冷凝管、空气冷凝管、蒸馏头、干燥管、接液管、锥形瓶、布氏漏斗、长颈三角漏斗、抽滤瓶、玻璃棒、量筒、滤纸、滴管、表面皿、电炉等。试剂：无水碳酸钾、苯甲醛（

3、新蒸）、乙酸酐（新蒸）、浓盐酸、10%3NaOH、无水氯化钙、活性炭、pH试纸。4.实验操作（约3～3.5h）在干燥的100mL圆底烧瓶中依次加入4.4g（0.032mol）研细的无水碳酸钾、8mL（0.084mol）新蒸馏的乙酸酐和3mL（0.030mol）新蒸馏的苯甲醛，振荡使其混合均匀。装上带有氯化钙干燥管的空气冷凝管，在石棉网上进行加热，回流40min。由于有二氧化碳逸出，最初反应会出现泡沫。待反应物稍冷却后，向其中加入30mL水，用玻棒轻轻捣碎瓶中的固体。然后进行简易的水蒸气蒸馏，水蒸气蒸馏蒸至无油状物质蒸出为止。冷却，向圆底烧瓶中加入约30mL10%

4、NaOH（至pH=9～10），振摇使固体溶解（如果还有固体存在，可再加入约20mL的水，以保证肉桂酸形成的钠盐全部溶解）。加入适量活性炭，加热回流5～10min，趁热过滤。滤液倾入250mL烧杯中冷却至室温后，在搅拌下慢慢用浓盐酸进行酸化至pH＜3。冷却使晶体析出完全，抽滤得到白色晶体。将粗产品置于250mL烧杯中，用水-乙醇重结晶，先加入约120mL水，加热至大部分固体溶解，稍冷，加入20mL乙醇，再加热至全部固体溶解后，冷却至室温，待结晶完全。抽滤，用少量冷水洗涤晶体，抽干，在100℃烘箱中干燥（30min）后称重，计算产率并测定熔点（选手只需把产品装到毛细

5、管里上交即可，熔点统一由仪器来测定）。二、肉桂酸含量的测定1.实验目的考察滴定分析基本操作。2.实验原理肉桂酸又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸。易溶于有机溶剂，不溶于水。可将肉桂酸溶解于乙醇溶液中，用NaOH标准溶液测定其含量。-CH=CH-COOH+NaOH-CH=CH-COONa+H2O反应产物为一元弱碱，其水溶液显弱碱性，可选用酚酞为指示剂。3.实验仪器与试剂3仪器：AY120型电子分析天平、50mL酸碱两用滴定管、100mL容量瓶、250mL锥形瓶、100mL烧杯、20mL移液管试剂：H2C2O4•2H2O(s)、

6、0.10mol•L-1NaOH、酚酞（2g•L-1乙醇溶液）、75%乙醇溶液。4.实验操作（约2h）(1)NaOH溶液的标定准确称取0.6～0.8gH2C2O4•2H2O于洁净的小烧杯中，加水溶解后，定量转移至100mL容量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，计算其浓度。移取20.00mLH2C2O4•2H2O标准溶液于250mL锥形瓶中，加入1～2滴酚酞指示剂，用0.10mol•L-1NaOH溶液滴定至溶液呈微红色，半分钟不褪色，即为终点。平行测定3份，计算NaOH标准溶液的浓度及相对平均偏差。(2)样品中肉桂酸含量的测定准确称取已干燥的肉桂酸样品约0.30～0.35

7、g于250mL锥形瓶中，加入20mL75%乙醇溶液。溶解后加入1~2滴酚酞指示剂，摇匀，用NaOH标准溶液滴定至溶液呈微红色且半分钟不褪色为终点。平行测定3份，计算样品中肉桂酸的含量（%）及相对平均偏差。3