药物合成试卷.doc

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1、选择（25x1’）1、下列基团中是给电子基的是（）A、-OHB、-CHOC、-COOHD、-CN2、下列碳正离子稳定性排列正确的是（）A、>>>B、>>>C、>>>D、>>>3、下列化合物哪个最容易发生卤取代反应（）A、苯B、甲苯C、苯乙酮D、硝基笨4、自由基反应机理重要反应条件是（）A、酸性条件下B、在过氧化物或光照下C、碱性条件下D、路易斯酸条件下5、最易与氯苯发生烃基化反应的是（）A、苯酚B、乙醇C、乙胺D、甲醇6、下列关于SN1反应错误的是（）A、只由一分子决定反应速率B、中间体是碳正离子C、亲核试剂从背面进攻D、两种产物7、下列是酰化试剂的是（）

2、A、B、C、D、以上都是8、下列关于DCC缩合法错误的是（）A、反应条件温和B、反应过程很短C、多肽合成D、脱水剂9、酰化反应最重要的中间体离子是（）A、B、C、D、10、下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是（）A、硝基苯B、甲苯C、苯乙酮D、苯11、Michael反应的机理为（）A、1，4-加成B、1,2-加成C、2,3-加成D、3,4-加成12、在醇的O-酰化反应中，下列酰化剂酰化能力最强的是（）A、B、C、D、13、在Wittig重排中，迁移基团的迁移主要取决于（）A、中间体碳负离子的稳定性B、迁移基团的迁移能力C、反应的溶剂D、反应温度14、下列

3、催化剂在F-C反应中活性最强的是（）A、B、C、D、15、在对称的邻二醇重排反应中，决定反应速率的是（）A、中间体正碳离子的稳定性B、迁移基团的迁移能力C、反应的溶剂D、反应温度16、在不对称的邻二醇重排反应中，决定反应速率的是（）A、中间体正碳离子的稳定性B、迁移基团的迁移能力C、反应的溶剂D、反应温度17、在Hofmann重排中，迁移基团迁移生成最重要的中间产物是（）A、碳正离子B、碳负离子C、氮负离子D、异氰酸酯18、下列重排中不是碳原子重排的是（）A、Wangner-Meerwein重排B、频纳醇重排（Pinacol）C、二苯乙醇酸型重排D、Bec

4、kmann重排19、下列哪个可以氧化卞位甲基生成相应的芳烃甲酸（）A、稀硝酸B、C、D、以上都是20、下列关于Meerwein-Ponndorf-Verley反应错误的是（）A、是Oppenauer氧化反应的逆反应B、加入氧化铝抑制反应的进行C、底物中含有酸性基团抑制反应的进行D、底物结构对反应有影响参考答案：1-5AACBC6-10CDBBB11-15AAACB16-20ADCDB填空（25x1’）1、举出3种常用的酰化试剂：________、________、_________。2、根据接受酰基原子的不同可分为：______、_______ 、碳酰化。

5、3、重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子的反应。按反应机理可分为_______、亲电重排、_________和协同重排。4、芳醛在含水乙醇中，以氯化钠为催化剂，加热后发生双分子缩合生成α羟基酮的反应称为 _______。5、 完成下列反应应选什么试剂：___________6、亲核反应、亲电反应最主要的区别是________________。7、甲基酮可用什么反应检验：__________；伯醇、叔醇、仲醇可用什么试剂检验：________。8、末端炔烃在碱性条件下与卤素发生_______反应，生成卤代炔烃。9、使有

6、机物直接的碳链延长反应是_____；磺酸酯类之所以可以作为烃化剂是因为它含有很好的离去基团_________。10、在DCC缩合法中，DCC的作用是________、________，请写出DCC的一项应用________。11、控制条件，可使得由酮所得烯醇混合物受到动力学或热力学的控制，强碱如三苯甲基锂在非质子溶剂中，且酮不过量时，将为_________控制，当用质子溶剂且酮过量时，将为________控制。12、当化合物中有多个烯丙位活性C—H键存在时，按照氧化选择性规则，的氧化产物是__________。13、苄位C—H键被氧化生成相应的______

7、__、醛、酮和__________。14、硼烷对烯烃的硼氢化反应为硼烷的________机理，可用于______的制备。参考答案：1、羧酸、酸酐、酰胺、羧酸酯、酰卤、乙烯酮（写出任意３中得分）2、氧酰化、氮酰化 3、亲核重排、自由基重排4、安息香缩合5、LiAlH46、反应要进攻的活性中心的电荷不同7、卤仿（碘仿）反应卢卡斯试剂（浓盐酸—氯化锌）8、取代9、烃化反应TsO—10、脱水剂吸水剂多肽合成，酚的烃化等11、动力学热力学12、13、芳香醇羧酸14、亲电加成醇判断(15x1’)1、常见的吸电子基有—CHO、—COR、—COOH、—COCl、—CN、—

8、NO2、—NH22、在亲核取代反应中，醇羟基的活性顺序为叔羟基>仲