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时间:2020-03-18
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1、论文题目:潼压斜技大学含二茂铁基查尔酮Schiff碱及其金属配合物的合成与表征学科门类:理学一级学科:化学培养单位:化学与化工学院硕士生:殷艳佼导师:刘玉婷教授2014年5月TITLESYNTHESISANDCHARATERIZTIoNoFFERRoCENYLCHALCoNESCHIFFBASESANDTHEIRMETALCOMPLEXESAThesisSubmittedtoShaanxiUniversityofScienceandTechnologyinPartialFulfillmentoftheRequirementsfortheDegre
2、eofMasterofScienceBySupervisor:Prof..Y....u...t..i..n....e.....L....i..u...May,2014㈨8㈣9洲5哪4㈣5Ⅲ5㈣2jjj¨嵋UI含二茂铁基查尔酮Schiff碱及其金属配合物的合成与表征摘要二茂铁由于其独特的化学结构而备受关注,该类物质化学性质稳定且具有一定的生物活性以及光电性质。而查尔酮的热稳定性和分子柔性较好,是一种天然有机化合物。此外,二茂铁基Schi行碱配体及其金属配合物具有较强的细胞穿透性,同时也易于引入其它基团。基于以上基团各方面的优点,它们在微生物、材料、
3、催化以及医药等领域均有广泛的应用。而本文对二茂铁基查尔酮Schiff碱及其金属配合物的合成方法进行了探究,主要过程如下:首先,以二茂铁为原料,与乙酸酐及磷酸反应合成了乙酰基二茂铁。并且合成了肼基二硫代甲酸甲酯、肼基二硫代甲酸苄酯以及氨基脲。同时,通过固相研磨法,在强碱体系的催化下,将己合成的乙酰基二茂铁与桂醛反应,发生Claisen-Schmidt缩合制得了二茂铁基查尔酮。其次,在冰醋酸的催化下,以无水乙醇作为溶剂,由二茂铁基查尔酮分别与氨基硫脲、肼基二硫代甲酸甲酯、肼基二硫代甲酸苄酯、氨基脲加热回流,合成了4种Schi行碱。此外,通过反应物摩尔
4、比、反应温度和反应时间等方面研究了此液相法的最佳反应条件是:查尔酮与氨基衍生物的摩尔比为1:1.3,反应温度为80℃,回流时间为8h。同时,本课题还采用了固相研磨法对Schi行碱进行了合成,即在对甲基苯磺酸的催化下,无需溶剂,由查尔酮与氨基衍生物在室温下研磨,发生脱水缩合,同样制得了4种含二茂铁基查尔酮Schiff碱。并从反应时间、原料摩尔比两个方面对最适宜的反应条件进行了探究:研磨时间为40min,查尔酮与氨基衍生物的摩尔比为1:1。最后,由己合成的4种含二茂铁基查尔酮Schi疗碱配体分别与五种金属盐配位制得了20种Schifr碱金属配合物。通
5、过探究反应物摩尔比、反应时间对配合物产率的影响,确定液相回流法合成Schiff碱金属配合物的最佳条件是:配体与金属盐的摩尔比为2:1,回流温度为80℃,反应时间为5h。同时探究确定了固相研磨法的最优条件是:配体与金属盐的摩尔比为l:1,研磨时间为30rain。关键词:二茂铁,查尔酮,Claisen-Schmidt缩合,Schiff碱,金属配合物SYNTHESISANDCHARATERIZTIONoFFERRoCENYLCH俊LCoNESCHIFFBASESANDTHEIRMETALCoMPLEXESABSTRACTFerrocenehasbeen
6、significantlystudiedduetoitsspecialstructure,thissubstanceownbiologicalactivity,optoelectronicpropertiesandstablechemicalproperties.Moreover,asakindofnaturalorganiccompounds,ehalconeshowssatisfactorythermalstabilityandmolecularflexibility.Furthermore,ferrocenylSclli行basesandt
7、heirmetalcomplexesexhibitexcellenteellpenetrating,anditiSeasiertointroduceothergroupsinthem.Onaccountofthoseadvantages,theyhavewidelyusedinmicroorganism,material,catalysisandmedicinefields.FerrocenylchalconeSchiffbasesandtheirmetalcomplexesweresynthesiz-edinthisPaper,themainp
8、rocessiSasfollows:Inthefirstplace,ferrocenewasreactedwithaceticanhyd
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