有机化学笔记（邢其毅的教材）Amine.doc

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1、Amine四级铵盐的制备：第一步甲基化，第二部碱化Hinsberg反应鉴定胺的级数：与磺酰氯的反应结果是鉴定的依据（碱性条件下鉴定）一级胺：N-H有酸性，产物溶于碱。二级胺：无N-H，不溶于碱性。三级胺：可以认为没有发生。季铵碱的Hofmann消除氧化Cope热消除Hofmann消除：动力学控制，β-碳是取代基最少的酸性最强的H反应速度快，发生Hofmann消除。Hofmann用于胺结构测定：利用彻底甲基化反应，将N原子上的H全部换为—CH3，不断的利用Hofmann热消除使得N与原来互相连接的原子断开

2、。反复甲基化，反复Hofmann消除，最后得到一个烯烃，反推原反应物的结构。胺与亚硝酸的反应：Tiffeneau-Demjanov扩环反应：重氮甲烷的制备：N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺在碱性条件下分解。重氮甲烷和醛类酮类的反应中的基团迁移顺序：H—>CH3—>RCH2—>R2CH—>R3C—Arndt-Eistert反应：胺的制备：胺（氨）的烷基化：胺作为亲核试剂与卤代烷反应。Gabriel制备法：制取一级胺的好办法！纯度高，收率高。邻苯二甲酸与NH3加热得到邻苯二甲酰亚胺，碱性将有酸性的=N-H变

3、为=N-，然后与卤代烃反应得到一级胺。用醇来制备：催化剂Al2O3，加热，压力含氮化合物的还原：SnCl2+HCl还原不影响—CHO，可以还原—NO2。Zn+NCl还原—CHO，—NO2酮，醛的还原胺（氨）化：lLeuckart反应：醛/酮，甲酸铵，高温，得到一级胺。lEschweiler-Clarke甲基化反应：过量甲酸存在，甲醛作为甲基化试剂。反应机理和Leuckart反应一样。羧酸衍生物制取胺：1.Hofmann重排：酰胺变为一级胺，整个过程去掉了羰基，羰基变为了CO2。2.Curtius反应：酰

4、氯变为一级胺，整个过程去掉了羰基，最后一步氮宾重排，水解，得到产物。3.Schmidt反应：羧酸变为一级胺。也是氮宾重排，水解得到产物。（所有反应的机理统一整理）WrittenByRex