同分异构体数目判断四法.doc

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1、同分异构体数目判断四法        同分异构体是指具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物。同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点，下面介绍四种常见的判断方法。一、等效氢法要点：①同—C上的H是等效的；②同—C上所连的上的H是等效的；③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。例1 化合物中，若两个H被一个和一个取代，则得到的同分异构体数目为（  ）种。解析：有两条对称轴即，所以有两种一氯代物即和，而这两种一氯代物都没有对称轴，所以从中再插入一个硝基各有7种，故共有14种。 二、不饱和度法不饱和度又称缺氢指数，即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较，每

2、减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用表示。若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。至于有机物分子中的卤素原子，可视为氢原子。例2 化学式为，且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是（  ）种。解析：首先确定的不饱和度，由题中知其为芳香族化合物，而的不饱和度即为4，所以除苯环外，其他都是饱和的，即还有一个和一个，上连接一个和一个，有邻、间、对三种位置，故这类芳香族化合物的数目为3种。 三、优先组合法不同基团的连接组合方法：①定中心，连端基；②插桥梁基，定结构。例3 已知某有机物的化学式为，结构中有2个，2个，1

3、个，和1个，写出其可能的结构。解析：首先定中心，连端基：即，再插入桥梁基，2个可分为两个和1个。两个的插法有两种，即和；1个的插法有两种，即和。 四、换元法例4 已知二氯苯的同分异构体有3种，从而推断四氯苯的同分异构体有（  ）种；一氯戊烷有8种同分异构体，则戊醇属于醇类的同分异构体有（  ）种。解析：苯只有1种等效氢共6个，从6个中选2个与从6个中选4个完全相同，所以二氯苯的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。同理：把一氯戊烷中的氯换成醇中的，即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。  一. 书写同分异构体的一个基本策略     1.判类别：据有机物的分子组成判定

4、其可能的类别异构(一般用通式判断)。    2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时，先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。     3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能

5、团，依次类推。 4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。 按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。 二．确定同分异构体的二个基本技巧 1.转换技巧——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，不必写出异构体即得另一种异构体数。 2.对称技巧—--适于已知有机物结构简式，确定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原

6、子来得出结论。①同一碳原子上的氢原子是等效的。   ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。 三.书写或判断同分异构体的基本方法 1．有序分析法 例题1  主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有     A．2种   B．3种   C.4种   D。5种 解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为：一个甲基(1种)；两个甲基(2种)；三个甲基(1种)；四个甲基(1种)。所以符合此条件的

7、烷烃的碳原子数为6个。故含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃有：    共4种。故答案为C项。 注意：(1)含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举，一定要充分利用“对称性”防漏剔增。   (2)碳链异构可采用“减链法”，此法可概括为“两注意、四句话”。两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。四句话：主链由长到短(短不过三)，支链由整到散，位置由心到边(但不到端)，排布由对到邻到间(对、间、邻…)。   (3)苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握