含有氨基酸基团的聚(ε-己内酯)合成与表征.pdf

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1、第47卷第4期天津大学学报(自然科学与工程技术版)V01.47NO.42014年4月JournalofTianjinUniversity(ScienceandTechnology)Apr.2014D0I:10.11784/tdxbz2012l1029含有氨基酸基团的聚(£.己内酯)合成与表征冯亚凯r,韩颖,曹宏飞(1.天津大学化工学院,天津300072;2.天津化学化工协同创新中心,天津300072)摘要:采用氨基酸钠游离的氨基引发£一己内酯单体开环得到酯肽齐聚物,并以六亚甲基二异氰酸酯为扩链剂,

2、将这些齐聚物扩链合成4种聚酯酰胺.将4种天然氨基酸一丙氨酸、£一亮氨酸、一谷氨酸、一赖氨酸)引入到聚(£一己内酯)(poly(e-caprolactone),PCL)中,合成和表征了4种含有氨基酸残基的聚合物.通过H—NMR、FT—IR、水接触角、水吸收率和降解实验对该聚酯酰胺进行了表征实验结果表明:经氨基酸改性PCL的亲水性和降解性得到了改善,其中含有三一赖氨酸残基的聚酯酰胺因亲水性最高,降解速率最快.关键词:酯肽;氨基酸;聚(£一己内酯);聚酯酰胺中图分类号:R318.08;TB324文献标志

3、码:A文章编号:04932137(2014)04—03】O—O5SynthesisandCharacterizationofPoly(£一Caprolactone)CopolymerswithL—AminoAcidGroupsFengYakai’。,HanYing。,CaoHongfei(1.SchoolofChemicalEngineeringandTechnology,TianjinUniversity,Tianjin300072,China;2.CollaborativeInnovation

4、CenterofChemicalScienceandChemicalEngineering(Tianjin),Tianjin300072,China)Abstract:Theoligodepsipeptideswerepreparedbyring—openingpolymerizationofE-caprolactone(CL)withtheprimaryaminogroupofaminoacidsodiumasinitiator.Fourkindsofpoly(ester-amide)Swere

5、synthesizedfromtheseolig0depsipeptideswithhexamethylenediisocyanateaschainextender.Thepoly(ester—amide)ScontainingL—aminoacidresidueweresynthesizedfromCLandfournaturalaminoacids(L—alanine,L—leucine,L—glutamicacidandL—lysine)werecharacterizedbyH—NMR,FT

6、-IR,watercontactanglemeasurement,wateruptaketestandhydrolysisexperiment.Theresultsshowthatthehydrophilicityandbiodegradationoftheaminoacid—derivedpoly(E—caprolactone)(PCL)areimproved.Thepoly(ester-amide)withL—lysineresiduedegradeswiththehighestspeedbe

7、—causeofitshighestlevelofhydrophilicity.Keywords:depsipeptide;L—aminoacid;poly(E-caprolactone):poly(ester-amide)可降解生物材料作为植入材料和组织工程材料族聚酯.一般情况下含有活泼氢的化合物,例如羟基使用时,要求其在人体内特定时间内能够被降解和(一OH)、氨基(一NH2)、水和羧基(一cOOH)等,都吸收掉.因此,良好的生物相容性和可降解性是其重可以引发CL开环聚合.PCL重复结构单元上有

8、5要性能.天然氨基酸是构成蛋白质的基本结构单元,个亚甲基(一cH2一)和1个酯基(一c0O一),结构可以直接被人体利用合成蛋白质大分子,具有很好比较规整,柔顺性很好,容易结晶,熔点(=59℃)的生物相容性lJJ.笔者研究报道了利用吗啉2,5一二和玻璃化转变温度(t:一60℃)都很低.PCL具有优酮合成出含有氨基酸结构的聚合物,发现其具有良良的加工性能、药物通透性和生物相容性等,在医药好的形状记忆功能和可降解性能,而且其生物相容领域得到了广泛的应用l6。川.性很好·.但是PCL高憎水

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