《含氧有机化合物》PPT课件.ppt

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1、第七章含氧有机化合物（一）醇的分类和命名第一节醇、酚、醚一元醇多元醇伯醇（1°醇）仲醇（2°醇）叔醇（3°醇）一、醇2伯碳原子与一个碳原子相连，用“1º”表示；仲碳原子与两个碳原子相连，用“2º”表示；叔碳原子与三个碳原子相连，用“3º”表示；季碳原子与四个碳原子相连，用“4º”表示。选长链——含羟基；编位次——羟基始。321545-甲基-3-己醇命名HCH3CHCH2OHCH3CH3COCH3CH3异丁醇叔丁醇OHCH2OH苄醇1-苯基-2-丙醇普通命名法环己醇丙三醇（二）醇的物理性质RCH2CH2OH亲水性疏水性1.醇的溶解度氢键Mrb.p.(℃)甲醇3264.7乙烷30-88.6

2、2.醇的沸点特别高ROHROHROHORHORHHRO氢键（三）醇的化学性质酸性强弱乙酸碳酸苯酚乙硫醇水乙醇氨乙烷pKa4.766.3510.010.615.71635501.酸性一元醇的化学反应α-C：与官能团直接相连的碳αRCOHH····酸性羟基被取代涉及α-H的反应（醇有酸性）酸性：伯醇＞仲醇＞叔醇强弱ROH+2Na2RONa+-+（醇的酸性比水弱）-+深蓝色液体浅蓝邻二醇类Na与醇的反应比与水的反应缓慢的多，反应所生成的热量不足以使氢气自然，故常利用醇与Na的反应销毁残余的金属钠，而不发生燃烧和爆炸。鉴别邻二羟基结构2．与氢卤酸反应反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。HX的反

3、应活性：HI>HBr>HCl醇的活性次序：叔醇>仲醇>伯醇>CH3OH伯醇仲醇叔醇卢卡斯试剂室温下1小时也不反应5分钟内出现混浊立即发热、混浊或分层卢卡斯（Lucas）试剂：浓HCl+无水ZnCl2可用于鉴别伯、仲、叔醇伯醇与硝酸反应可以顺利地生成硝酸酯；多元醇的硝酸酯是猛烈的炸药。甘油三硝酸酯(亦称硝酸甘油)，是一种猛烈的炸药，但它亦可用作心血管的扩张、缓解心绞痛的药物。3．与无机含氧酸反应4.脱水反应（分子间）（分子内）[O](-)RCR'OHH[O][O][O]4.氧化反应（伯醇醛）[o]（仲醇酮）[o]此反应可用于检查醇的含量，例如，检查司机是否酒后驾车的分析仪就是根据此反应原理

4、设计的。在100ml血液中如含有超过80mg乙醇（最大允许量）时，呼出的气体所含的乙醇即可使仪器得出正反应。醇的氧化与饮酒二、酚（一）酚的结构、分类和命名1、结构2、分类OH苯酚OHCH2苯甲醇一元酚，多元酚2，4-二甲基苯酚β-萘酚（间-硝基苯酚）（对-苯二酚）邻-羟基苯甲酸（水杨酸）3、命名3-硝基苯酚1，4-苯二酚OH++（酚有酸性）（用于分离酚和羧酸的混合物）RCOOH+NaHCO3RCOONa+H2O+CO2+（酚的酸性比碳酸弱）C6H5ONa++CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3-（二）酚的性质烯醇式显色2、与三氯化铁的显色反应苯酚间-苯二酚甲酚邻-苯二酚蓝紫色紫色蓝色

5、绿色3.苯酚的亲电取代反应卤代反应2,4,6-三溴苯酚常用于检验苯酚+3Br2+3HBr（白）H2O对-苯醌4.酚易被氧化变成醌（一）分类与命名1.结构官能团醚键醚通式三、醚醚的分类单醚混醚环醚2.命名苯甲醚（芳香醚）对甲氧基甲苯(CH3)3C－O－CH3甲基叔丁基醚（混醚）四氢呋喃（环醚）CH3OCH2CH=CH2甲基烯丙基醚1.醚的沸点低，易燃2.过氧化物的生成CH3CH2OCH2CH37434.8CH3CH2CH2CH2OH74117.8Mrb.p.(℃)过氧化乙醚+O2二、醚的性质过氧化物不稳定，加热时易分解而发生爆炸。蒸馏放置过久的乙醚时，要先检验是否有过氧化物存在，且不要蒸干

6、。检验方法：硫酸亚铁和硫氰化（酸）钾混合液与醚振摇，有过氧化物则显红色。（亦可用KI—淀粉溶液鉴别）3.盐的形成羊金醚性质稳定常温不与强碱、稀酸、氧化剂、还原剂反应浓强酸金羊盐H2O用于区别醚和烷烃醛和酮第二节醛和酮醛通式RCHO酮通式RCOR’官能团羰基醛基酮基一、醛和酮的分类及命名选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始编号。3-甲基丁醛2-乙基戊醛3-戊酮2-甲基-3-戊酮（二）命名邻-甲氧基苯甲醛2-环己烯酮1-苯基-1-乙酮（苯乙酮）1-苯基-2-丙酮二、醛和酮的化学性质（一）加成反应（双键断，上两边）1.与氢氰酸的加成反应范围：醛、脂肪族甲基酮及少于8个碳的环酮应用

7、：有机合成中增长碳链的方法之一CROR'(H)+HCN-氰醇（-羟基腈）NaCN+H2SO4醛、酮的共性醛半缩醛（不稳定）缩醛条件：干燥HCl1常用于：保护醛基2对碱和氧化剂稳定，遇酸分解半缩醛羟基2.与醇的加成氨的衍生物：H2N-R伯胺H2N-OH羟胺H2N-NH2肼苯肼2,4-二硝基苯肼+醛（或酮）希夫碱肟腙苯腙2，4-二硝基苯腙3.与氨的衍生物加成+H+-H2ON-取代亚胺常用于醛、酮的鉴别（橙黄或橙红）（羰基试剂）+2,