共线、共面问题.ppt

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1、有机分子共线共面饱和碳键立体延伸双键碳平面延伸三键碳平面延伸苯环平面延伸单键绕轴旋转一、甲烷的空间构型----正四面体型结构式、分子构型如图一:其键角109度28分,很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面,在甲烷分子中,1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面,其余的2个氢原子位于该平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。以甲烷母体模型衍变为-------一氯甲烷、乙烷C-C单键可以自由转动以,同样这些原子不能共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。二、乙烯的空间构型----平面型

2、结构式、分子构型如图三:平面型结构,键角为120度,C=C所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是:C=C不能转动,而C-H键可以转动。以乙烯母体模型衍变为-------丙烯、2-丁烯若将一个氢原子换成甲基,即为丙烯则如图四(1):将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四(2)实线框内所有原子共面,由于C-C单键转动,实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面,与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。三、乙炔的

3、空间构型----直线型结构式、空间构型如图五:.乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线,C≡C不能转动,而C-H键可以转动。以乙炔母体模型衍变为-------乙烯基乙炔.乙炔的直线形结构,若将其中的一个氢换为乙烯基,在若将其中的另外一个氢换为甲基,如图六实线框内所有原子共面,由于C-C单键转动,虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面.与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C

4、中的两个碳原子共直线。四、苯的空间构型----平面六边型结构简式如图七:键角:120度苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。以苯母体模型衍变为-------甲基苯有机物中出现C-R单键,则同一个碳原子上的四单键夹角接近为109度28分,直接相连的原子不能共平面。C=C则要求保持其键角为120度,与C=C双键直接相连的四个原子,与C=C双键自身的这两个原子都共平面。C≡C其键角为180度,与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线。五、常见共

5、面共线问题1.直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。所有原子公平面2.平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。共平面原子至少12个,最多16个。3.平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。共面原子至少6个,最多7个。4.直线、平面与立体连接共平面原子至少12个,最多19个。

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