苯的结构和性质河南省太康县第一高级中学----乔纯杰.ppt

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1、苯的结构和性质河南省太康县第一高级中学----乔纯杰【三维目标】知识与技能1、了解苯的物理性质；2、认识苯的分子结构特征，推测苯的主要化学性质；3、通过实验培养学生的观察能力、思维能力。过程与方法从观察实验现象入手，启发学生分析产生现象的因果关系和本质联系，从而使学生了解学习和研究化学问题的一般方法和思维过程。情感、态度和价值观激发学生的学习热情，关注与社会生活有关的化学问题。【重点、难点】1、重点：苯的化学性质；2、难点：苯的分子结构。芳香族化合物的历史含义：具有香味的物质；芳香族化合物的现代含义：含苯环的的有机化合物；芳香

2、族化合物的一种,是芳香族碳氢化合物的简称,又称“芳烃”芳香烃：一、苯的物理性质无色液体，有特殊气味，熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。[有毒]对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病。1825年法拉第最早从煤焦油中提取出苯；1834年，德国科学家米希尔里希对苯命名；法国科学家日拉尔测定了苯的相对分子质量。二、苯的分子结构苯是否为链状结构？……实验：1、在溴水中滴加苯，充分振荡，观察现象2、在酸性KMnO4滴加苯，充分振荡，观察现象苯有“烷烃”的结构特征吗？如果C6H6是“烷烃”，你能

3、写出它的可能结构吗？棱晶烷理论推测：它能使Br2水褪色吗事实：苯只产生一个一元取代产物实验事实：1、苯只产生一个一元取代产物3、苯在催化剂存在的情况下和H2和Cl2发生加成反应。2、苯在催化剂存在的情况下和液Br2发生取代反应。——类似于烷烃的性质——类似于C=C的性质——6个氢原子等价我坐下来写我的教科书，但工作没有进展；我的思想开小差了，我把椅子转向炉火，打起瞌睡来了。原子又在我眼前跳跃起来，它们盘旋、旋转、像蛇一样地动着。看！那是什么？有一条蛇咬住了自己的尾巴，这个形状虚幻地在我眼前旋转着，像是电光一闪，我醒了；……我花

4、了这一夜的其余时间，做出了这个设想，先生们！让我们学会做梦吧！或许我们将学到真理。AugustKekule，1865（1）6个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳键单双键交替。实验事实：苯的二元取代产物有三种苯的邻位上的二元取代物只有一种C6H6中六个碳碳键是介于C-C和C=C之间的一种特殊的键。C-C键键长：1.54×10-10mC=C键键长：1.34×10-10mC6H6中六个碳碳键键长相等为1.40×10-10m实验事实：在烃分子中去掉2个H原子形成一个双键是吸热反应，大约需要11

5、7～125kJ/mol的热量。但1,3-环己二烯失去2个H原子变成苯是放热反应，反应热为23.4kJ/molE(kJ/mol)反应进程吸收~120kJ/mol吸收~120kJ/mol吸收~120kJ/mol放出~23.4kJ/mol获得~140kJ/mol的稳定能[近代化学键电子理论]······SP2杂化后，留下的未杂化的P轨道六个未成对电子相连成大∏键[预测苯分子构型]①棱晶烷②盆烯③杜瓦苯⑴若苯的一氯取代物只有一种，则___不满足要求；⑵若苯的二取代物有三种，会得出什么结论？⑶若邻二氯苯只有一种，会得出怎样的结论？三、

6、苯的化学性质1、苯的取代反应⑴苯的溴化反应【讨论】：试剂如何添加？冷却水为什么下进上出？装置中冷凝管与长玻璃管的作用？为什么导管口不插到液面下？反应现象有哪些？能否用溴水？怎样净化溴苯？如何验证反应是取代反应？【讨论】上述实验中与AgNO3溶液产生沉淀的一定是HBr吗？何如改进？⑵苯的硝化反应①水浴加热，且温度计要悬挂在水浴中；②带橡皮塞的长导管：冷凝回流。【讨论】：如何证明有硝基苯生成？把反应后的混合物倒入水中，溶液分层，下层有不溶于水的油状液体产生密度比水大的无色油状液体、有苦杏仁味、有毒。⑶苯的磺化反应+H2SO4SO3

7、H——+H2O70-80℃2、苯的加成反应+3H2催化剂△+3Cl2紫外光ClClClClClCl3、苯的氧化反应+15/2O2点燃6CO2+3H2O【结论】：苯中特殊的键，使苯环的结构比较稳定：难氧化、易取代、难加成。祝同学们一帆风顺!