生物化学课件(王镜岩版)第1章-糖类.ppt

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1、请做好上课准备第一章糖类一、糖的一般概念(一)概念俗称碳水化合物Cn(H2O)m（不够全面）化学定义多羟基醛或酮及其缩聚物和衍生物的总称。（二）分布所有生命机体中，其中：植物：含糖量占其干重的85-90%；动物：含糖量不超过其干重的2%微生物：含糖量占其菌体干重的10-30%（三）功能能源物质、结构物质细胞壁中结构糖储备能源糖植物干重90％DNA、RNA结构糖昆虫外骨骼－糖韧带－结构糖结缔组织－结构糖肌糖原－能源动物干重2％碳源光合作用糖一切含碳物质合成代谢分解代谢CO2糖－碳来源细胞识别和信息传递的重要参与者。生物活性物质细胞表面识别标记－糖糖蛋白、糖脂、信息分子糖（四）分类按其水解情

2、况分类：单糖：凡不能被水解为更小分子的糖称~。如：核糖、葡萄糖。寡糖：凡能被水解成少数（2—10个）单糖分子的糖称~。如：蔗糖=葡萄糖+果糖多糖：凡能被水解成多个单糖分子的糖称~。如：淀粉n葡萄糖复合糖：与非糖物质结合的糖。如：糖蛋白等。衍生糖：糖的衍生物。如：糖酸、糖胺等。二、单糖（一）单糖的构型、结构及构象1、构型：1）根据离羰基最远的不对称C原子的-OH位置：-OH在左：L；-OH在右：D天然单糖大多数是D-型糖。2）旋光性：右旋：+；左：－；2、结构1）链式结构：2）环式结构证明了链式结构后，发现葡萄糖的某些理化性质与醛不同。实验证明仅能生成半缩醛。过长氧桥不合理，W.N.Haw

3、orth提出透视式表达糖的环式结构。变旋现象（因糖分子结构互变而产生）葡萄糖的结构转变D-链式α-D-葡萄糖实验表明：葡萄糖在无水甲醇中受浓HCl作用生成2种糖苷，即C1有2种不对称结构。呋喃糖吡喃糖α葡萄糖与β葡萄糖-OH在下：α-；-OH在上：β-3、构象X-衍射表明，糖分子中的C-C键不在一个平面上，有椅式和船式两种。X-衍射、红外光谱、旋光性数据表明环己烷及其衍生物主要以椅式构象存在。椅式船式（二）单糖的性质1、与强酸共热生成糠醛：戊糖糠醛+浓HCl己糖羟甲基糠醛生成糠醛α-萘酚糠醛紫红羟甲基糠醛紫红间苯二酚酮糖红醛糖浅红用于鉴定。糠醛与酚有颜色反应2、与酸成酯——磷酸酯葡萄糖内

4、酯3、遇碱分解成不同物质4、半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷1）性质稳定，不氧化、不变旋、不成脎2）功能各异：毛地黄苷、强心苷：有强心功能；皂苷：溶血功能；箭毒苷苦杏仁苷5、氧化作用羰基氧化：形成醛酸；伯醇基氧化：形成糠醛酸。斐林（Fehling）试剂定量6、还原作用羰基还原成醇基：葡萄糖还原成—山梨醇果糖还原—山梨醇、甘露醇7、游离羰基与3分子苯肼成糖脎作用葡萄糖苯腙葡糖酮苯腙葡糖脎各种糖形成的糖脎结晶和熔点不同,可鉴别糖.苯肼苯肼苯肼（三）重要的单糖及其衍生物1、单糖：1）醛糖：有醛基的糖；2）酮糖：有酮基的糖；四种重要的己糖葡萄糖甘露糖半乳糖果糖重要的戊糖D-核糖D-脱氧核糖2、单

5、糖的重要衍生物1）糖醇：性质稳定、甜。如：甘露醇：降压、药物、药物辅料。山梨醇：氧化形成葡、果、山梨糖；VitC的原料肌醇：对糖脂代谢有调节作用、B族Vit、从玉米淀粉或微生物发酵制取。2）糖醛酸：单糖伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸：肝脏解毒剂；半乳糖醛酸：存在果胶中。3）糖胺：氨基葡萄糖糖分子中的一个羟基被氨基取代。如：D-氨基葡萄糖（几丁质）半乳糖胺（软骨素）三、寡糖1、概念：少数单糖（2-10个）缩合的聚合物。2、分布：自然界分布的主要是双糖、三糖，3、结构：①单糖的组成；②糖苷键的连接方式；③糖苷键的连接位置。4、生物学功能重要生物分子的组分；结构成分；信号分子；5、糖苷键的形成糖苷

6、键与肽键6、寡糖的种类麦芽糖——葡萄糖+葡萄糖（α-1，4糖苷键）乳糖——半乳糖+葡萄糖蔗糖——葡萄糖+果糖α，β(1→2)糖苷键7、寡糖的一般性质：还原糖：有游离半缩醛羟基的寡糖；如：麦芽糖、乳糖。非还原糖：无游离半缩醛羟基的寡糖；如：蔗糖。四、多糖（一）多糖的概念：1、概念：由多个单糖以糖苷键相连而成的高分子聚合物。方向：左：非还原端；右：还原端。2、多糖的性质：胶体溶液、无甜味、无还原性、有旋光性，但无变旋现象。3、多糖的结构：一级结构：①单糖的组成；②糖苷键的类型；③单糖的排列顺序而异。二级结构：取决于一级结构，指其分子骨架。4、多糖的种类：1）均一多糖：由一种单糖缩合而成。糖原

7、淀粉纤维素不均一多糖：由不同类型单糖缩合而成。肝素5、主要功能：1）作为动植物结构的骨架物质；2）作为储存物质；3）机体的防御功能；4）抗凝作用等等。（二）生物学上重要的多糖1、淀粉：有两种分子组成；1）直链淀粉2）支链淀粉1）直链淀粉：葡萄糖分子以α（1-4）糖苷键缩合而成的多糖链。直链淀粉一级结构α（1→4）葡萄糖苷键可溶于热水250~300个糖分子遇碘呈紫蓝色空间结构淀粉的降解：在酸或淀粉酶作用下被降解，终产物为葡萄糖：麦芽糖