叠氮化反应进展(Ⅱ)——碳-氢、卤代烃、醇、胺叠氮化 .pdf

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1、第25卷第4期化学研究与应用V01．25．No．42013年4月ChemicalResearchandApplicationApr．，2013文章编号：1004-1656(2013)04-0433-08叠氮化反应进展(Ⅱ)碳．氢、卤代烃、醇、胺叠氮化江玉波h，韩春美，杨朋，王红(1．昆明理工大学理学院，云南昆明650500；2．昆明理工大学机电学院，云南昆明650500)摘要：有机叠氮化合物含有叠氮基高能活性官能团，是一类重要的有机合成中间体及目标，目前已被广泛应用，该类化合物均来自叠氮化反应。本文主要阐述了碳一氢、卤代烃

2、、醇、胺等的叠氮化反应，并对部分反应机理进行了讨论。关键词：有机叠氮；叠氮化反应；碳氢键；胺；卤代烃；醇中图分类号：0621．3文献标志码：AAdvancesintheazidationreaction(Ⅱ)azidationofC-H，halohydrocarbon，alcoholandamineJIANGYu．boh，HANChun—mei，YANGPeng，WANGHong(1．FacultyofScience，KunmingUniversityofScienceandTechnology，Kunming，65050

3、0，China；2．SchoolofMechanicalandElectronicEngineering，KunmingUniversityofScienceandTechnology，Kunming，650500，China)Abstract：Organicazideswereakindofimportanttargetsandintermediatesinorganicsynthesis．Bearingenergy·richazidogroup．thesecompoundswerewidelyusedinmanyfie

4、lds．Theseorganonitrogencompoundswleremostlypreparedbythereactionofazidiza—tion．ThispapermainlyreviewedtherecentadvancesintheazidationreactionsofC—H，halohydrocarbon，alcohol，anda．mine．MechanismsofsomereactionswerealSOdiscussed．Keywords：organicazides；azidationreactio

5、n；C-Hbond；amine；halohydrocarbon；alcohol叠氮化合物含有叠氮基高能活性官能团，是于有机合成、化学生物学，、功能材料，及临研究者热点关注的有机合成目标之一(Fig．1)，也床医药等领域。是一类重要的有机合成中间体，目前正广泛应用N3HON、N／人HN3NN3，N3齐多夫定(Zidovud．ne)阿度西林(Azidocillin)三叠氮基三嗪(抗艾滋病药)(抗菌药)(高能材料)图1重要的叠氮化合物Fig．1Importantazides收稿日期：2012．10-09：修回日期：2012．12

6、-08基金项目：国家自然科学基金项目(21262020)资助；云南省科技厅科技计划项目(KKSY201207(M7)资助联系人简介：江玉波(1974·)，男，副教授，主要从事有机合成化学研究。E-mail：ybjiang@kmust．edu．en434化学研究与应用第25卷叠氮化合物主要由叠氮化反应制备。第一例些极性键的底物与能提供叠氮基的前体发生作用有机叠氮化合物是由德国化学家Griess[61于1864而得到目标产物。本综述主要阐述了碳．氢键、卤年在实验室中制备获得，他使用氨与过溴化重氮代烃、醇、胺等的叠氮化反应近些年

7、的研究进展情苯反应得到了苯基叠氮。叠氮化合物通常具有一况，并对这些方法进行了分析及展望。定的毒性及潜在爆炸性，在第一次世界大战期间曾代替雷汞作为炸药引爆剂，因而当时学者对该1碳一氢叠氮化类化合物产生了畏惧心理并敬而远之，叠氮化反应也曾一度无人研究。碳氢键活化是近年来发展迅速的热门领域，近期，随着人们对叠氮化物性质的全面认识碳氢键的直接官能团化具有反应路线短及原子性及实验安全技术的提高，该类化合物的合成重新经济高、符合绿色化学理念等优点，且技术要求获得研究者的重视。自本世纪初Sharpless．8]高、挑战大，被誉为当今化学

8、界的“圣杯”，吸引越将叠氮化合物与炔的1，3一偶极环加成发展成“点来越多科学家的关注。在硝酸铈铵(CAN)作用击”反应以来，有机叠氮化合物在众多相关领域的下，肉桂酸酯及，口一不饱和酮1可与叠氮钠发生应用发展尤为迅速【9，这对合成该类化合物的叠叠氮化分别生成相应a-叠氮基肉桂酸酯及．叠氮氮化反应提出了更高