唾液酸糖苷化反应的研究进展.pdf

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1、第28卷第6期化学研究与应用Vo1．28，No．62016年6月ChemicalResearchandApplicationJune，2016文章编号：1004—1656(2016)06-0753-11唾液酸糖苷化反应的研究进展孙斌(重庆工商大学催化与功能有机分子重庆市重点实验室，重庆400067)摘要：唾液酸糖缀合物与很多生物学过程密切相关，如细胞-细胞粘附与识别、作为细菌和病毒的受体、癌变和肿瘤转移等，因此这类缀合物的合成目标就是设计新的药物与免疫疫苗。本文综述近些年来唾液酸糖苷化反应的新进展，包括发展新的C-2上的离去基团、将新的离去基团与5一位

2、强吸电子基团相结合、C．1位的邻基参与、c4与C-7位的O一取代基-唾液酸糖苷化反应以及新型反应促进剂等。关键词：唾液酸；糖苷化反应；立体选择性中图分类号：O621．3文献标志码：ARecentadvancesofsialylationSUNBin(ChongqingKeyLaboratoryofCatalysisandFunctionalOrganicMolecules，ChongqingTechnologyandBusinessUniversity，Chongqing400067，China)Abstract：Glyeoconjugatescont

3、ainingsialicacidareinvolvedinalargevarietyofbiologicalphenomena，includingcell—celladhe—sion，recognitionbyvirusesandbacteria，andoncogenesis．Therefore，theyareimportantsynthetictargetsforthedesignofdrugsandvaccines．Inthelastdecades，significantefortsforimprovingstereoselectivityofsi

4、alylationhavebeenmade．Thisreviewsummarizesthelatestprogressinsialylationcanbecharacterizedintoseveralcategories：theapplicationofnovelleavinggroupatC-2，combina-tionofleavinggroupatC一2withmodificationoftheaminoprotectivegroupsattheC-5position；participationofneighboringgroupatC·1；t

5、heinfluenceofO-substituentsatC-4orC-7onsialylation；somespecialstructuretogenerateB·sialylation；usingnovelpromot—ersand山eirapplicationsinthesynthesisofsialosides．Keywords：sialicacid；glycosylation；stereoselectivity唾液酸(Sialicacid)是一类九碳糖酸化合物，控制广泛的生物学过程，如肿瘤转移、信号传导、广泛存在于生物体中。目前确定的唾液酸有

6、5O细胞一细胞相互作用等¨。在自然产生的唾液酸多种，Ⅳ-乙酰神经氨酸(N．Acetylneuraminicacid，糖苷化合物中，都是构型。如在Ⅳ．和0一连接的Neu5Ac)是其中最具代表性的一种，其他常见的还糖蛋白中，Neu5Ac通过(2，3)或O／(2，6)糖苷键有Ⅳ．羟乙基神经氨酸(Neu5Gc)和5一位去氨基的连接接到半乳糖上，也有O一连接的糖蛋白中，唾液酸衍生物KDN。NeuSAc经常出现在细胞表Neu5Ac通过(2，6)糖苷键连接到氨基半乳糖面的糖缀合物的末端，其末端显露位置让Neu5Ac上。而多聚唾液酸则以(2，8)或Ot(2，9)糖苷键

7、缀合物作为细菌和病毒的受体，另外，NeuSAc还连接方式出现在糖蛋白和糖脂中(图1)。收稿日期：2015-09-02；修回日期：2016-01-22基金项目：重庆工商大学重点研究基金项目(1352002)资助联系人简介：孙斌(1967-)，男，教授，主要从事糖化学与糖生物学研究。E—mail：sunbin@ctbu．edu．ca754化学研究与应用第28卷]Hn。H。H0f。。Neu5Ac．R；NHAcO=l＼。Neu5Gc．R=NHGcKDN．R=OH"qo．"oofH。。I=o，印"qo．．OO~。。图1唾液酸及其天然连接方式Fig．1Sialic

8、acidanditsnaturallinkages高立体选择性地合成．唾液酸糖苷化合物一制的邻