多氧取代环己烯酮(醇)衍生物的合成及表征.pdf

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1、第12期化学世界·743·多氧取代环己烯酮(醇)衍生物的合成及表征杨圣伟，楚小晶，敖桂珍候丙波(苏州大学医学部药学院，江苏苏州2151．23)摘要：为寻找具有抗肿瘤活性的化合物，对天然的具有抗肿瘤活性的环己烯类化合物进行结构修饰和改造，设计合成了3个多氧取代环己烯酮(醇)类化合物，其结构均经过IR、HNMR和HRMS表征。对化合物(3R，4S，5R)一1一苯甲酰氧亚甲基一3，4，5一三羟基一1一环己烯(7)的烯丙醇选择性氧化的条件进行了探索，最佳条件：活性MnO。为氧化剂，在苯中回流10min，产率达到20．6。关键词：多氧取代环己烯酮(醇)；

2、合成；表征；氧化中图分类号：0625．31文献标志码：A文章编号：0367—6358(2011)12—0743-04SynthesisandCharacterizationofDerivativesofPo1yoxygenatedCyclohexen0ne(Cyclohexen01)YANGSheng—Wei，CHUXiao—Jing，AOGui—Zhen，HOUBing—Bo(CollegeofPharmaceuticalScience，SuzhouUniversity，JiangsuSuzhou215123，China)Abstract：I

3、nordertosearchcompoundswithbetteranti—tumoractivities，Cyclohexenes，whichwereextractedfromnatureandhadanti—tumoractivities，weremodifiedandthreepoIyoxygenatedcyclohexone(cyclohexeno1)deriativesweredesignedandsynthesized．TheirstructureswereidentifiedbyIR，HNMRandHRMS．Theconditio

4、nsfortheselectiveoxidationofallylalcoholof(3R，4S，5R)一1一benzoyloxymethylen一3，4，5-trihydroxy-1一cyclohexene(7)wereexplored．Theoptimumconditionwasthatcompound7wasrefluxedindrybenzenefor10rainwithMnO2asoxidant，andtheyieldwas20．6．Keywords：poly0xygenatedcyclohexenones(cyclohexenols

5、)；。synthesis，characterization；oxidation一些环己烯酮类化合物，如紫玉盘属植物提取和个数的不同，抗肿瘤活性也不同，含苯甲酸酯可能成分Zeylenone和StrePtomycesgriseosporeus培养使活性增加。因此，在研究环己烯母核的基础上，设液中成分COTC及其结构修饰物等具有较好的抗计并合成了3个结构全新的多氧取代环己烯酮(醇)肿瘤活性，这些活性化合物均含有a、p-不饱和环己类化合物。．’烯酮[1]。通过对这类化合物构效关系的研究，将该莽草酸(Shikimicacid)天然含量丰富，植物来类化合物

6、进行结构修饰，可能获得性能优于天然产源广泛，价格便宜，光学纯度高。莽草酸的绝对构型物的合成化合物，并开发出新型的抗肿瘤药物。由是已知的，手性碳的构型稳定，不易出现消旋现象。于紫玉盘属植物提取物多氧取代环己烯类的母核上因而决定选择莽草酸为起始原料，进行目标化合物具有多个含氧取代基，其取代基的种类、构型、位置的合成。合成路线见式1。收稿日期：201I-04一ll；修回日期：2011—04—25作者简介：杨圣伟(1987~)，男，山东德州人，硕士生，主要从事药物合成研究。*E—mail：aoguizhen2007@sohu．com化学世界2011{：

7、{／／／SoCI1DMPTBSClLiAlHa——·—·—————{————-————--——·————————CH1OHP-TSOHAICI3HO、HH0、OH()、0H0、OTBS0、TBS=0H0HShikimicacid2毫毫HBz0HBzCllbEt3N()、Hn1lnOr0H70Bzlc1实验部分4．8，7．1Hz，CH)，4．04(t，lH，J一6．2Hz，1．1试剂与仪器CH)，4．65～4．7O(1TI，1H，CH)，4．75(，2H，NicoletAvatar360FTIR型红外光谱仪CH，)，5．91(t，1H，J一1．3

8、Hz，一CH)，7．45(t，(ThermoNicoletCorporation)：VarianUnityInova2H，J一7．8Hz，ArH)，7