对氨基苯乙醇合成新工艺研究.pdf

《对氨基苯乙醇合成新工艺研究.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、第5期化学世界●●对氨基苯乙醇合成新工艺研究何丽蓉。陈国文，沈水珠。张未星(浙江大学化学工程与生物工程学系，浙江杭州310027)摘要：研究了苯乙醇为原料，心血管药物的重要中间体对氨基苯乙醇的合成新工艺。通过酯化、硝化、水解、还原四步反应，对氨基苯乙醇的总摩尔收率达到66．4，含量为99．77(HPLC法)。产物结构经熔点、GC—MS确证。新工艺具有很大工业化应用价值。·关键词：对氨基苯乙醇；还原；硝化；工业化应用中图分类号：TQ246．3文献标志码iA文章编号：0367-6358(2013)05-0285—04Studyonthe

2、NewSynthesisProcessof2一(4一Aminopheny1)EthanolHELi—tong，CHENGuo—wen，SHENShui—zhu，ZHANGWei—xingtDepartmentofChemicalandBiologicalEngineering，zhejiangUniversity，zhejiangHangzhou310027，China)Abstract：Thenewsynthesisprocessfor2一(4一aminopheny1)ethanol，akeyintermediateofcardi

3、ovasculardrugs，wasstudiedusingp-phenylethanolasrawmateria1．Throughfourstepreactionssuchasesterifica—tion，nitrification，hydrolysis，andreduction，thetotalyieldof2-(4-aminopheny1)ethano1reached66．4，andtheHPLCpuritywas99．77．Theproductstructurewasidentifiedwithmeltingpointan

4、dGC—MS．Thenewtechnologyhasgreatindustrializedapplicationvalue．．Keywords：2-(4一aminopheny1)ethanol；reduction；nitrification；industrializedapplication对氨基苯乙醇，又称对氨基苯乙醇，是一种重原对硝基苯乙醇，收率达到8O～90，但反应结要的医药中间体，可用于合成治疗心血管疾病的美果不稳定，且反应器需用铬酸洗液清洗干净才能使多心安，也可以用子合成降低眼内压的红景天苷，还用。文献报道最多的是采用Sn

5、C1／HC1为还原剂，可以用于合成倍他洛尔、羟基酪醇、3一羟基内精醇和还原产率可达到88。苄基异喹啉生物碱(BIAs)等药物[1]及其它香料、王亚楼_7]以对硝基苯乙酸为原料，经KBH一有机合成中间体。对氨基苯乙醇的合成方法按原料ZnC1-THF体系还原得到对硝基苯乙醇，再以不同主要有两类：以对硝基苯乙酸为原料和以苯RaneyNi为催化剂，常温常压下催化氢化得到对氨乙醇为原料。两种方法均是先通过反应得到对硝基基苯乙醇，两步反应总收率为55．6。对硝基苯乙苯乙醇，然后经还原反应得到对氨基苯乙醇。在硝酸合成法，反应步骤少，工艺简单，但对

6、硝基苯乙酸基还原为氨基时采用不同的还原剂I6]，得到的产率本身就是有机合成、医药中间体，因此原料成本高，不同。用颗粒锡与盐酸还原对硝基苯乙醇时，产生且RaneyNi催化剂价格也偏高，所以很难通过此路较多焦油，对氨基苯乙醇收率仅为41。用锌粉和线实现对氨基苯乙醇的工业化生产。以苯乙醇为氯化钙还原时，收率为61。以Pt为催化剂，催化原料的合成方法文献报道较多，大部分采用酯化、硝．氢化还原对硝基苯乙醇，收率达到85，但Pt催化化、水解及催化氢化反应得到对氨基苯乙醇。苯乙剂需在加压下预处理吸氢。以Ni为催化剂，加氢还醇合成法原料成本低，工艺

7、简单可行，易于实现工业收稿日期：2012—05—04作者简介：何丽蓉(1986一)，女，四川巴中人，硕士生，主要从事有机精细合成E—mail：helirongl214@163．corn。化学世界2013正化；但由于反应步骤多，在工业生产中将增加设备投高效催化剂，以醋酸酐为酯化剂，二氯乙烷为溶剂，资费，且在硝化反应中产生了邻位异构体，大大降低酯化物颜色浅，收率高。(2)硝化反应在二氯乙烷溶了对氨基苯乙醇的总收率，从而阻止了其工业化步剂中进行，提高了硝基化合物对／邻位比例，大大减伐。因此，探索对氨基苯乙醇合成新工艺，寻找反应少了浓硫酸、

8、发烟硝酸用量。(3)水解还原反应在相条件易于控制，步骤较少，总收率高，生产成本低的同的溶剂体系中进行，大大简化了水解还原工艺。工业化生产方法具有现实意义。(4)还原反应选择价格低廉的FeC1。为水合肼还原笔者以廉价易得的工业伊苯乙醇为