水杨醛缩取代芳基Schiff碱制备及其光致变色性能研究.pdf

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1、第39卷第2期应用化工V01．39No．22010年2月AppliedChemicalIndustryFeb．2OlO水杨醛缩取代芳基Schif碱制备及其光致变色性能研究禹兴海。，傅正生，韩玉琦，刘文娟，冯雷(1．河西学院化学系，甘肃张掖734000；2．西北师范大学化学化32学院，甘肃兰州730070)摘要：制备了水杨醛缩邻(对)氨基苯甲酸5chif碱，利用红外(IR)、核磁(HNMR)光谱和元素分析仪(EMs)对化合物结构进行了表征。利用紫外．可见光谱(uV．Vis)研究了两种Schif碱在乙醇溶液中

2、的光致变色性能。结果表明，两种Schif碱都具有良好的光致变色性能，其变色过程是由烯醇式结构向酮式结构转变，不存在其它形式的光分解副反应。该类化合物与金属铜离子(cu2)能形成稳定配合物，且配合物也具有较好光致变色性能。关键词：水杨醛；Schiff碱；配合物；光致变色中图分类号：O622．6文献标识码：A文章编号：1671—3206(2010)02—0251—03Studyonsynthesis，characterizationandphotochromicpropertiesoftwosubstitut

3、edaromaticSchi仃baseYUXing—hai，FUZheng—sheng，HANYu．qi，LIU耽nart，FENGLei(1．DepartmentofChemistry，HerdUniversity，Zhangye734000，China；2．CollegeofChemistry&ChemicalEnsineefing，No~hwestNormalUniversity，Larmhou730070，China)Abstract：Synthesisandcharacterizationoft

4、woSchifbasesbasedonsalicylaldehydeandaminebenoicweredescribed．ThestructuresofnewcompoundswerecharacterizedbyIR．HNMRandelementaryanalysis．PhotochromicpropertiesofcompoundswerestudiedinsolventofethanolbyUV—Vis．Theresultsindicatedthatcompoundshaveperfectphot

5、ochromismandtheirphotochromicmechanisminterconvertsfromenolimineformtoketoamineformandtherearenoothermoleculesparticipatedinthephotochromicprocess．StrongcomplexationofCu(II)withSchifbasesarealsocondensed，andhavebetterphotochro—micproperties．Keywords：salic

6、ylaldehyde；Schifbases；complexation；photochromism水杨醛缩胺类Schif碱及其金属配合物由于具本文合成了两种新颖的水杨醛缩苯胺类Schif有光(热)致变色性、非线性光学等性质，在信息存碱(见图1)，利用元素分析、红外(IR)光谱和核磁储、光开关以及信息显示等领域存在潜在应用价值，共振(HNMR)光谱对化合物结构进行了表征，研因而受到了人们广泛关注¨引。虽然对水杨醛缩胺究了其室温条件下在乙醇溶液中的紫外-可见吸收类Schif碱的光致变色性质已进行了多年研究，但光

7、谱特征，发现在365nm紫外光诱导下，两种Schif对其在室温条件下溶液中的光致变色性质研究并不碱在乙醇溶液中均具有良好的光致变色性质。根据多见，而且对此类Schif碱在溶液中光致变色过程紫外吸收光谱判断，两种Schif碱在变色过程都是的机理还存在一些争议。到目前为止，较被认可的烯醇式结构发生分子内电荷转移(ICT)跃迁导致质光致变色过程为：Schif碱具有D．订一A结构，在紫外子转移，使其转变为酮式结构，不存在其它形式的光光诱导下烯醇式结构发生分子内电荷转移(ICT)跃迁，这种光诱导下的分子内电荷转移导

8、致质子转移，分解副反应。另外，此类化合物与金属铜离子使其转变为酮式结构，酮式结构再经过吸收紫外光(Cu)能形成稳定配合物，且配合物也具有较好光进行顺一反异构化反应变成醌式Schif碱H引。致变色性能。收稿日期：2009—12．12修改稿日期：2009．12-29基金项目：河西学院西部资源与环境化学重点实验室面上项目基金(XZ0706)作者简介：禹兴海(1978一)，男，甘肃古浪人，河西学院讲师，硕士，主要从事有机合成及功能材料