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1、第26卷第11期化学研究与应用Vol.26,No.11第12101期4年宋1志1国月,等:氯化镉催化三组分C“h一em锅ica法lR”e合sea成rch4a,n6d-A二pp芳lic基atio-n3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的研Nov究.,2014文章编号:1004-1656(2014)11-1793-05水溶剂中β-环糊精促进炔丙苷、溴代烷烃和叠氮化钠缩合生成1,2,3-三氮唑衍生物1,23322*刘燕,顾振龙,何彩玉,柏俊,程杰(1.安徽省食品药品信息与举报中心,安徽合肥230051;2.安徽食品药品检验研究院科研办公室(原安徽省药物研究所),安徽合肥230022;3.安徽中医药大学
2、药学院,安徽合肥230031)摘要:本文报到了一种以β-D-炔丙苷、溴代烷烃、叠氮化钠为原料,仅以水为溶剂、Cu(I)催化、β-环糊精为相转移催化剂,室温下采用“一锅煮”法,高效、绿色、高区域选择性的合成了系列1,2,3-三氮唑缀合的糖苷衍生物(产率72-88%)。关键词:1,2,3-三氮唑;糖苷;环糊精;1,3-偶极环加成;绿色化学中图分类号:O621．3文献标志码:Aβ-Cyclodextrin-promotedcondensationofpropargylglycosides,alkanylbromides,andsodiumazidetoprepare1,2,3-triazolede
3、rivativesinwater1,23322*LIUYan,GUZhen-long,HECai-yu,BAIJun,CHENGJie(1.AnhuiFoodandDrugCenterforInformationandReport,Hefei230022,China;2.AnhuiProvincialInstituteforFoodandDrugControl,OfficeofScientificResearch,Hefei230022,China;3.AnhuiUniversityofChineseMedicine,DepartmentofPharmaceutical,Hefei23003
4、1,China)Abstract:Anefficientandenvironment-friendlysynthesisof1,2,3-triazolylglycosidederivativeswassuccessfullyestablishedviathecondensationofpropargylβ-D-glycosides,alkanylbromides,andsodiumazide(yield72-88%)．Thisone-pot,Cu(I)-catalyzed,cyclodextrin-promotedprocesswascarriedoutinonlywateratroomte
5、mperaturewithhighregioselectivity．Keywords:1,2,3-triazole;glycoside;cyclodextrin;1,3-dipolarcycloaddition;greenchemistry[1]1,2,3-三氮唑缀合的碳水化合物因在HIV表性反应成为有机化学家手中的有力工具。近年逆转录酶抑制剂、抗菌、抗疟、抗肿瘤等方面具有来,CuAAC反应与多种合成技术紧密结合,如负载[2-3][5][6][7][8]着良好的生物活性备受有机化学家、药物学家法、微波促进、离子液体、相转移催化等,[4]的关注。Sharpless等人发明的CuAAC反应(一成
6、为合成方法学研究的热点之一。价铜催化叠氮-炔环加成反应)是构建1,2,3-三氮众所周知,水是有机反应中最为理想的溶剂,唑化合物的最经典方法,并作为点击化学最具代无毒易得、环境友好;然而,CuAAC反应以纯水为收稿日期:2014-04-23;修回日期:2014-07-28基金项目:安徽省自然科学基金项目(1208085QB23)资助联系人简介:程杰(1980-),男,副研究员,主要从事糖类药物合成与研究。E-mail:chengjie_234@163．com1794化学研究与应用第26卷[9]溶剂的报道较少,多以水-水溶性有机溶剂(如三氮唑基糖苷衍生物。如图1所示,以β-D-炔丙THF、DMS
7、E、t-BuOH)的混合溶剂。环糊精外表面苷(化合物1;1a=β-D-葡萄糖炔丙苷,1b=β-D-木具有亲水性、中央空腔具有疏水性,此“空穴”包合糖炔丙苷)、溴代烷烃(化合物2;2a=溴苄,2b=苯有机分子可有效提高水溶性;环糊精及其衍生物乙基溴,2c=3-氯溴苄,2d=4-甲基溴苄,2e=4-甲[10]已经被广泛用作相转移催化剂。氧基溴苄)及叠氮化钠为起始原料,室温下、水溶多组分反应因其具有原子经济、环境友
