甘氨酸二肽合成中缩合剂的选择.pdf

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1、·538·化学世界2013年甘氨酸二肽合成中缩合剂的选择陈美玲，于世钧¨。张树彪。赵轶男(1．辽宁师范大学化学化工学院、辽宁大连116029；2大连民族学院生命科学学院、辽宁大连116600)摘要：甘氨酸二肽是一分子甘氨酸的a一羧基和另一分子甘氨酸的a一氨基脱水缩合形成的酰胺键(即一CO—NH一)组成的蛋白质片段或物质。其结构比蛋白质简单，相对分子质量小，在人体内具有生物活性，可以调节人体的各项机能，因此被更多地应用于食品、药物、组织工程材料等不同的领域。以甘氨酸为研究对象，用二碳酸二叔丁酯(Boc0)保护甘氨酸的口一氨基，分别采用N，N一二环己基

2、碳二亚胺(DCC)，2-(7-偶氮苯并三氮唑)一N，』＼，，N，N一四甲基脲六氟磷酸酯(HATU)、苯并三氮唑一1一基氧基三(二甲基氨基)磷翁六氟磷酸盐(BOP)三种缩合剂活化甘氨酸的羧基形成活泼酯，再与甘氨酸缩合形成合有两个甘氨酸的小分子肽。通过对三种缩合方法的对比和结果分析，活化试剂对小分子肽的合成影响显著；甘氨酸二肽(Boc—Gly—Gly-0H)合成的最佳反应条件为：以B0P为缩合剂，乙腈水溶液为反应体系，生成活泼酯的反应温度为45℃，小分子肽的产率为78．2。合成的Boe-Gly-Gly-OH二肽经红外光谱、质谱等表征，结构得到验证，为氨

3、基酸活泼酯的合成及小分子多肽液相合成提供了实验依据和理论参考。关键词：甘氨酸；缩合剂；二肽．中图分类号：O629文献标志码：A文章编号：0367—6358(2013)09-0538—04SelectionofCondensingAgentsforSynthesisofGlycineDipeptideCHENMei—ling，YUShi—jun，ZHANGShu-biao，ZHAOYi—nan(ICollegeofChemistryandChemicalEngineering，LiaoningNormalUniversity，LiaoningDali

4、an¨6029，China2．CollegeofLifeScience，DalianNationalitiesUniversity，LiaoningDalianI16600，China)Abstract：Glycinedipeptidewassynthesizedbybindingthea—carboxylgroupofoneglycinemoleculewiththea—aminogroupofanother．Becauseofitssmallermolecularweightandsimplerstructureascomparedwithpr

5、oteinsanditscomplexandspecificphysiologicalactivityformanyorgansinthebody，itisincorn—monuseinmanyareas，likefoods，drugsandtissueengineeringmaterials．Glycinewaschoosedasthemainobjectofthisstudy．Di—tert—butyldicarbonatewasusedtoprotectthe口一aminogroupofglycineandthecarboxylgroupof

6、glycinewasactivatedbythreedifferentcondensingagentssuchasDCC，HATUandBOPtoformactiveester．Glycinewascondensedtopreparesmallmoleculepeptidethatcontainedtwogly—cinemolecules．Theexperimentalresultsshowedthatthecouplingreagentplayedakeyroleinthesynthe—sisofsmallmoleculepeptide．Theo

7、ptimalconditionsofsynthesingBoc—Gly-Gly—OHwasasfollows：BOPwasselectedasthecondensatingagent；acetonitrilewasusedasthesolvent；andthereactiontemperaturewas45℃．Theyieldwas78．20．ThestructureofBoc—Gly—Gly—OHwasconfirmedbyIRandMSspec—tra．Thisworkprovidestheexperimentalbasisandtheoret

8、icalreferenceforsynthesisofaminoacidactiveesterandsmallmolecu