硫杂杯芳烃冠醚的合成及其与氨基酸配合性能的研究.pdf

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1、第27卷第5期化学研究与应用Vo1．27，No．52015年5月ChemicalResearchandApplicationMay，2015文章编号：1004—1656(2015)05-0693-03硫杂杯芳烃冠醚的合成及其与氨基酸配合性能的研究尚冀宁，赵夏h，杨发福(1．银川能源学院石油化工系，宁夏银川750105；2．福建师范大学化学与材料学院，福建福州350007)摘要：在普通杯芳烃骨架中引入硫原子可以改善普通杯芳烃的配合性能。文中首先合成了硫杂杯[4]芳烃四酰肼衍生物3，在弱酸的催化下继续与化合物4反应，高产率地合成了同时含酰胺和席夫碱单元的硫杂杯[4]芳烃冠醚衍生物5，

2、新化合物的结构经HNMR、元素分析、ESI—MS等表征证实。同时探讨了新型硫杂杯[4]芳烃衍生物5与系列-氨基酸的配合性能。关键词：硫杂杯[4]芳烃；冠醚；合成；氨基酸中图分类号：0623文献标志码：AStudyonsynthesisandaminoacidcoordinationpropertiesofthiacalixcrownsderivativesSHANGji。ning，ZHAOXiah，YANGFa—fu(1．Departmentofpetrochemicalengineering，YinChuanEnergyInstitute，YinChuan750105，Chin

3、a；2．CollegeofChemistryandMaterials，FujianNormalUniversity，Fuzhou350007，China)Abstract：Introductionofsulfuratomcouldimprovethematchingperformanceofcalixarenes．Firsthy，thehiacalix[4]arenehydra．zidesderivative3wassynthesized．Bytreatingthiacalix[4]arenehydrazidesderivative3witharylaldehydederivat

4、ives4inweakacidcatalyst，thenovelthiaealix[4]crownsderivatives5containingamidesandsehif-baseunitsweresynthesizedinhighyields．Thestructureofthenewcompoundswereconfirmedbyelementalanalyses，ESI-MS，HNMRspectra．Atthesametimetheeompl—exationpropertiesofnovelthiacalix[4]~xenederivatives5andseriesofal

5、phaaminoacidswereexplored．Keywords：thiaealix[4]arene；crownethers；synthesis；aminoacids硫杂杯芳烃是将普通杯芳烃的桥联亚甲基换类，m】。本文合成了含有s杂原子的硫杂杯[4]成硫原子而得到的一类大环分子受体。其在化学芳烃，在硫杂杯[4]芳烃下缘引入含有酰肼的官能传感器、色谱分离、客体识别、材料科学和生物化团，进一步与芳醛化合物4反应，得到的硫杂杯芳学等领域具有的广泛的应用前景。【1引。在硫杂杯烃冠醚衍生物5。通过氨基酸萃取实验探讨了硫芳烃上缘和下缘引入官能团后所产生的各类杯芳杂杯芳烃冠醚衍生物5对于氨

6、基酸的配合性能。烃衍生物中，杯芳烃冠醚是最令人瞩目的一化合物5的合成路线如图1所示。收稿日期：2014-10．17；修回日期：2014．12-23基金项目：国家自然科学基金项目(20402002)资助；福建省自然科学基金项目(E0220002，2009J019)资助；银川能源学院科学研究项目(2013-KY-Z-05)资助联系人简介：赵夏(1983-)，女，讲师，主要从事超分子化学的研究。E·mail：zhaoxia19831982@126．corn694化学研究与应用第27卷23图1化合物5的合成路线Fig．1Thesyntheticrouteofcompound51)、lmL

7、水合肼(含量80％)、1．07g(1retoo1)硫杂1实验部分杯[4]芳烃四乙酸乙酯衍生物2于三口瓶中，通入氮气保护，搅拌回流14h。TCL检测原料点消失，1．1仪器与试剂减压蒸馏至溶剂剩余5mL左右，加入少量蒸馏水，析出沉淀。过滤，沉淀用甲醇和水重结晶得白色1．1．1仪器Bruker．ARX500(500MHz)型核磁晶体，为杯[4]芳烃二酰肼衍生物3共0．86g，产率共振仪(CDC1，作溶剂，TMS为内标)；Varian紫外86％。m．p．210—212℃，1R(KBr)：